Введение

Квинковая кислота — это циклитол, циклический полиол и циклогексанкарбоновая кислота. Это бесцветное твердое вещество, которое можно извлекать из растительных источников. Квинковая кислота играет роль в восприятии кислотности кофе.

Возникновение и подготовка

Соединение получают из коры хинного дерева, кофейных зерен и коры Eucalyptus globulus. Оно является компонентом танинов тары. Европейская крапива (Urtica dioica) – еще один распространенный источник этого соединения. Его также получают синтетическим путем посредством гидролиза хлорогеновой кислоты. Квинковая кислота также играет роль в восприятии кислотности кофе.

История и биосинтез

Это вещество было впервые выделено в 1790 году немецким фармацевтом Фридрихом Кристианом Хофманом в городе Лир из коры хинного дерева (Cinchona). Его превращение в гиппуровую кислоту посредством метаболизма животных было изучено немецким химиком Эдуардом Лаутеманом в 1863 году. Его биосинтез начинается с превращения глюкозы в эритроз-4-фосфат. Этот четырех углеродный субстрат конденсируется с фосфоенолпируватом с образованием семиуглеродного 3-дезокси-D-арабиногептулозонат-7-фосфата (DAHP) под действием синтазы. Два последующих этапа, включающие дегидрохиновую кислоту синтазу и дегидрогеназу, приводят к образованию этого соединения. Полученные бициклические лактоны называются хинидами. Примером является 4-кофеоил-1,5-хинид. Дегидрирование и окисление киновой кислоты приводит к образованию галловой кислоты.

Применение и лекарственная активность

Квинная кислота используется как вяжущее средство. Эта кислота является универсальным хиральным исходным материалом для синтеза фармацевтических препаратов. Она является строительным блоком в синтезе осельтамивира, который используется для лечения гриппа А и В.