Введение

Тетраацетилэтилендиамин, обычно обозначаемый как TAED, — это органическое соединение с формулой (CH3C(O))2NCH2CH2N(C(O)CH3)2. Это белое твердое вещество широко используется в качестве активатора отбеливателя в стиральных порошках и для отбеливания бумажной массы. Получают его ацетилированием этилендиамина.

Использование и механизм действия

ТЭЭД является важным компонентом стиральных порошков, содержащих отбеливатели на основе "активного кислорода". К отбеливателям на основе активного кислорода относятся перборат натрия, перкарбонат натрия, перфосфат натрия, персульфат натрия и пероксид мочевины. Эти соединения высвобождают перекись водорода в процессе стирки, однако при температуре ниже 45 °C (113 °F) выделение перекиси водорода происходит в небольшом количестве. ТЭЭД реагирует с перекисью водорода, образуя пероксиуксусную кислоту – более эффективный отбеливатель, что позволяет проводить стирку при более низких температурах, около 40 °C (104 °F). Впервые ТЭЭД был использован в коммерческом стиральном порошке в 1978 году (Skip от Unilever). В настоящее время ТЭЭД является основным активатором отбеливателя, используемым в европейских стиральных порошках, и его годовое потребление оценивается в 75 тыс. тонн.

Перигидролиз

ТЭЭД реагирует с щелочным пероксидом в процессе, называемом перигидролизом, с образованием пероксиуксусной кислоты. Первый перигидролиз приводит к образованию триацетилэтилендиамина (TriAED), а второй – диацетилэтилендиамина (DAED):

ТЭЭД обычно высвобождает только два эквивалента пероксиуксусной кислоты, хотя теоретически возможно высвобождение четырех. Наряду с перигидролизом, ТЭЭД также подвергается гидролизу, который является непродуктивным процессом.

Подготовка

ТЭЭД получают в двухстадийном процессе из этилендиамина и уксусного ангидрида. Процесс протекает практически количественно.

Свойства

Порошок ТАЭД стабилизируется гранулированием с помощью натриевой соли карбоксиметилцеллюлозы (Na CMC), которые иногда дополнительно покрывают синим или зеленым цветом. Несмотря на относительно низкую растворимость ТАЭД в холодной воде (1 г/л при 20 °C), гранулят быстро растворяется в стиральном растворе. Образующаяся пероксиуксусная кислота обладает бактерицидными, вируцидными и фунгицидными свойствами, благодаря чему ТАЭД в сочетании с перкарбонатом способен дезинфицировать и устранять запахи.

Экология

Триацетилетилендиамин в основном нетоксичен и легко биоразлагаем. TAED и его побочный продукт DAED обладают низкой токсичностью для водных организмов. Триацетилетилендиамин проявляет очень низкую токсичность при всех путях воздействия, практически не оказывает раздражающего действия на кожу и глаза, и не вызывает сенсибилизации кожи. Он не мутагенен и не тератогенен. TAED, TriAED и DAED полностью биоразлагаемы и значительно удаляются в процессе очистки сточных вод.