Введение
chembox
| Verifiedfields = изменено
| Watchedfields = изменено
| verifiedrevid = 450634143
| ImageFile=Stigmasterin.svg
| ImageSize=220px
| ImageFile1 = Stigmasterin molecule ball.png
| ImageSize1 = 250
| ImageAlt1 = Модель «шарик и стержень» стигмастерола
| IUPACName = Stigmasta 5,22 dien 3β ol
| SystematicName = (1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR) 1-[(2R,3E,5S) 5-этил-6-метилгепт-3-ен-2-ил]-9a,11a-диметил-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-тетрадегидро-1H-циклопента[a]фенантрен-7-ол
| OtherNames= Стигмастерин; Фактор Вульцена против затвердевания
|Section1=
|Section2=Свойства Chembox
| C=29
| H=48
| O=1
| Appearance= Белое твердое вещество
| Density=
| BoilingPt=
| MeltingPtC=160–164
| MeltingPt ref = В Европейском Союзе это пищевая добавка, зарегистрированная под номером E499, и может использоваться в пищевой промышленности для повышения содержания фитостеролов, что потенциально снижает уровень холестерина ЛПНП.
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 450634143
| ImageFile=Stigmasterin. svg
| ImageSize=220px
| ImageFile1 = Stigmasterin molecule ball. png
| ImageSize1 = 250
| ImageAlt1 = Ball and stick model of stigmasterol
| IUPACName = Stigmasta 5,22 dien 3β ol
| SystematicName = (1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR) 1 [(2R,3E,5S) 5 Ethyl 6 methylhept 3 en 2 yl] 9a,11a dimethyl 2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a tetradecahydro 1H cyclopenta[a]phenanthren 7 ol
| OtherNames= Stigmasterin; Wulzen anti stiffness factor
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
| C=29
| H=48
| O=1
| Appearance= White solid
| Density=
| BoilingPt=
| MeltingPtC=160 to 164
| MeltingPt ref = In the European Union, it is a food additive listed with E number E499, and may be used in food manufacturing to increase the phytosterol content, potentially lowering the levels of LDL cholesterol.
Открытие
В середине 20-го века стигмастерол, ранее известный как фактор Вулзена, был открыт физиологом Розалинд Вулзен из Калифорнийского университета (родилась в 1886 году).
Применение
Стигмастерол является пищевой добавкой в продуктах питания в Соединенном Королевстве и Европейском Союзе. Он был предложен Перси Лавоном Джулианом в качестве исходного вещества для промышленного крупномасштабного производства полусинтетического прогестерона – ценного гормона человека, играющего важную физиологическую роль в регуляторных и тканевосстановительных механизмах, связанных с действием эстрогенов, а также являющегося промежуточным звеном в биосинтезе андрогенов, эстрогенов и кортикостероидов. Он также используется как предшественник витамина D3. Компания Upjohn использовала стигмастерол в качестве исходного сырья для коммерческого синтеза кортизона в 1959 году.
Исследования
Как один из основных фитостеролов, стигмастерол относится к стерольным соединениям в пищевом рационе, способным снижать риск сердечно-сосудистых заболеваний.
Потенциальный прекурсор болденона
Будучи стероидом, стигмастерол является предшественником анаболического стероида болденона. Болденон-ундециленат обычно используется в ветеринарии для стимуляции роста крупного рогатого скота, но также является одним из наиболее часто используемых анаболических стероидов в спорте, что привело к подозрениям, что некоторые спортсмены, дающие положительный результат на болденон, не принимали сам стероид, а употребляли продукты, богатые стигмастеролом. Однако это предположение не подтвердилось.