Введение
Углеводород (C22H14), состоящий из 5 конденсированных бензольных колец.
Пентацен (C22H14) — полициклический ароматический углеводород, состоящий из пяти линейно конденсированных бензольных (C6H6) колец. Это высококонъюгированное соединение является органическим полупроводником. Соединение генерирует экситоны при поглощении ультрафиолетового (УФ) или видимого света, что делает его очень чувствительным к окислению. По этой причине это соединение, представляющее собой фиолетовый порошок, медленно разлагается при воздействии воздуха и света. По своей структуре пентацен является одним из линейных аценов, предшественником которого является тетрацен (четыре конденсированных бензольных кольца), а следующим за ним — гексацен (шесть конденсированных бензольных колец). В августе 2009 года группа исследователей из IBM опубликовала экспериментальные результаты визуализации отдельной молекулы пентацена с помощью атомно-силового микроскопа. В июле 2011 года они использовали модификацию сканирующей туннельной микроскопии для экспериментального определения формы высшей занятой и низшей свободной молекулярных орбиталей. В 2012 году было показано, что п-терфенил, легированный пентаценом, эффективно работает в качестве среды усиления для мазера комнатной температуры.
Олигомеры и полимеры пентацена
Олигомеры и полимеры на основе пентацена исследовались как с точки зрения синтеза, так и применительно к устройствам. Полимерные светоизлучающие диоды (PLED) были созданы с использованием конъюгированных сополимеров (1a–b), содержащих флуорен и пентацен. Ряд других конъюгированных пентаценовых полимеров (2a–b и 3) был получен на основе реакций кросс-сочетания Соногашира и Сузуки из мономера дибромопентацена. Неконъюгированные полимеры на основе пентацена были синтезированы посредством этерификации мономера пентацендиола с бис-хлорангидридами кислот с образованием полимеров 4a–b. Для получения конъюгированных олигомеров пентацена 5a–c использовались различные синтетические подходы, включая одностадийную процедуру образования четырех связей, которая позволила получить конъюгированный пентаценовый димер (5c), растворимый в растворителях, демонстрирующий фотопроводнический выигрыш >10, что сопоставимо с характеристиками термически осажденных пленок нефункционализированного пентацена, показывающих фотопроводниковый выигрыш >16 при использовании аналогичных методов измерения. Был разработан модульный синтетический метод получения конъюгированных пентаценовых ди-, три- и тетрамеров (6–8), основанный на реакциях гомо- и кросс-сочетания устойчивых дегидропентаценовых интермедиатов. Неконъюгированные олигомеры 9–10 на основе пентацена также были синтезированы.
Исследования материалов
Пентацены исследовались как потенциальные дихроические красители. Пентаценохинон, изображенный ниже, является флуоресцентным, и при смешивании со смесью жидких кристаллов E7 достигается дихроическое отношение 8. Более длинные ацены лучше ориентируются в нематической жидкокристаллической фазе. В сочетании с фуллереном пентацен используется в разработке прототипов органических фотоэлектрических элементов. Органические фотоэлектрические элементы дешевле и гибче традиционных неорганических, что потенциально может открыть двери для солнечных элементов на новых рынках. Пентацен является популярным выбором для исследований органических тонкопленочных транзисторов и OFET, являясь одной из наиболее тщательно изученных конъюгированных органических молекул с высоким потенциалом применения благодаря подвижности носителей заряда в OFET до 5,5 см²/ (В·с), что превышает подвижность аморфного кремния. Пентацен, как и другие органические проводники, подвержен быстрому окислению на воздухе, что препятствует его коммерциализации. Если пентацен предварительно окислен, пентаценохинон может служить потенциальным диэлектриком затвора, при этом подвижность может приблизиться к подвижности рубрена – органического полупроводника с наивысшей подвижностью, то есть 40 см²/ (В·с). Данная технология окисления пентацена аналогична окислению кремния, применяемому в кремниевой электронике.