Введение
chembox
| Watchedfields = изменены
| verifiedrevid = 470607455
| ImageFileL1 Ref =
| ImageFileL1 = Thiophenol 2D.svg
| ImageSizeL1 = 100px
| ImageNameL1 = Скелетная формула
| ImageFileR1 = Thiophenol 3D balls.png
| ImageSizeR1 = 135px
| ImageNameR1 = Модель "шар и стержень"
| PIN = Бензентиол
| OtherNames = Тиофенол (или фенилтиол), фенилмеркаптан, меркаптобензол
|Section1=
|Section2=
| VaporPressure = 1 мм рт. ст. (18°C)
| AutoignitionPt =
| GHSPictograms =
| GHSSignalWord = Опасно
| HPhrases =
| PPhrases =
| PEL = отсутствует и взаимодействие элементарной серы с фенилмагниевым галогенидом или фениллитием с последующим подкислением. С помощью перегруппировки Ньюмана-Кварта фенолы (1) могут быть превращены в тиофенолы (5) путем превращения в O-арилдиалкилтиокарбаматы (3), после чего нагревание приводит к образованию изомерного S-арилпроизводного (4). В реакции тиофенола Лёкарта исходным материалом является анилин через соль диазония (ArN2X) и ксантат (ArS(C=S)OR). В качестве альтернативы, сульфид натрия и триазены могут реагировать в органических растворах с образованием тиофенолов. Тиофенол может быть получен из хлорбензола и сероводорода в присутствии оксида алюминия. Дисульфид является основным побочным продуктом. Реакционная среда коррозионно активна и требует футеровки реактора керамикой или аналогичным материалом. Арилйодиды и сера в определенных условиях также могут образовывать тиофенолы.
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 470607455
| ImageFileL1 Ref =
| ImageFileL1 = Thiophenol 2D. svg
| ImageSizeL1 = 100px
| ImageNameL1 = Skeletal formula
| ImageFileR1 = Thiophenol 3D balls. png
| ImageSizeR1 = 135px
| ImageNameR1 = Ball and stick model
| PIN = Benzenethiol
| OtherNames = Thiophenol (or phenylthiol)
, Phenyl mercaptan
, Mercaptobenzene
|Section1=
|Section2=
| VaporPressure = 1 mmHg (18°C)
| AutoignitionPt =
| GHSPictograms =
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases =
| PPhrases =
| PEL = none and the action of elemental sulfur on phenyl magnesium halide or phenyllithium followed by acidification. Via the Newman–Kwart rearrangement, phenols (1) can be converted to the thiophenols (5) by conversion to the O aryl dialkylthiocarbamates (3), followed by heating to give the isomeric S aryl derivative (4). In the Leuckart thiophenol reaction, the starting material is an aniline through the diazonium salt (ArN2X) and the xanthate (ArS(C=S)OR). Alternatively, sodium sulfide and triazenes can react in organic solutions and yield thiophenols. Thiophenol can be manufactured from chlorobenzene and hydrogen sulfide over alumina at The disulfide is the primary byproduct. The reaction medium is corrosive and requires ceramic or similar reactor lining. Aryl iodides and sulfur in certain conditions may also produce thiophenols.
Приложения
Тиофенолы используются в производстве фармацевтических препаратов, в том числе сульфаниламидов. Противогрибковые средства бутоконазол и мертиолат являются производными тиофенолов. Таким образом, взаимодействие C6H5SH с метилиодидом в присутствии основания приводит к образованию метилфенилсульфида, C6H5SCH3, тиоэфира, часто называемого тиоанизолом. Эти реакции практически необратимы. C6H5SH также присоединяется к α,β-ненасыщенным карбонильным соединениям посредством реакции Михаэля.
Хлорирование
Фенилсульфенилхлорид — кровяно-красная жидкость (температура кипения 41–42 °C при 1,5 мм рт. ст.), которую можно получить в результате реакции тиофенола с хлором (Cl2).
Координация с металлами
Металлические катионы образуют тиофеноляты, некоторые из которых полимерны. Одним из примеров является "C6H5SCu", полученный при взаимодействии хлорида меди(I) с тиофенолом.
Безопасность
Национальный институт охраны труда и здоровья США установил рекомендуемый предел воздействия 0,1 ppm (0,5 мг/м³) для кратковременных воздействий, не превышающих 15 минут.