Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическое соединение
Chemical compound
Гесперидин – это флаваноновый гликозид, содержащийся в цитрусовых плодах. Его агликон – гесперетин. Название происходит от слова "hesperidium", обозначающего плод цитрусовых деревьев. Гесперидин впервые был выделен в 1828 году французским химиком М. Лебретоном из белого внутреннего слоя кожуры цитрусовых (мезокарпия, альбедо). Предполагается, что гесперидин играет роль в защите растений.
Hesperidin is a flavanone glycoside found in citrus fruits. Its aglycone is hesperetin. Its name is derived from the word "hesperidium", for fruit produced by citrus trees. Hesperidin was first isolated in 1828 by French chemist M. Lebreton from the white inner layer of citrus peels (mesocarp, albedo). Hesperidin is believed to play a role in plant defense.
Метаболизм
Гесперидин 6-O α-рамнозил-β-глюкозидаза, фермент, который использует гесперидин и воду для образования гесперитина и рутинозы, обнаружен у видов грибов класса Ascomycetes.
Hesperidin 6 O α rhamnosyl β glucosidase, an enzyme that uses hesperidin and water to produce hesperetin and rutinose, is found in the Ascomycetes species.
Исследования
В качестве флаванона, содержащегося в кожуре цитрусовых (например, апельсинов или лимонов), гесперидин изучается в предварительных исследованиях на предмет его потенциальных биологических свойств in vivo. Один обзор не выявил доказательств влияния гесперидина на уровень липидов в крови или артериальное давление. Другой обзор показал, что гесперидин может улучшать функцию эндотелия у людей, однако общие результаты оказались неоднозначными.
As a flavanone found in the rinds of citrus fruits (such as oranges or lemons), hesperidin is under preliminary research for its possible biological properties in vivo. One review did not find evidence that hesperidin affected blood lipid levels or hypertension. Another review found that hesperidin may improve endothelial function in humans, but the overall results were inconclusive.
Биосинтез
Биосинтез гесперидина начинается с фенилпропаноидного пути, в котором природная аминокислота фенилаланин подвергается деаминированию под действием фенилаланин-аммиак-лиазы с образованием (E)-циннамата. Полученный монокарбоксилат окисляется циннамат-4-гидроксилазой до (E)-4-кумарата, который затем превращается в (E)-4-кумароил-КоА под действием 4-кумарат-КоА лигазы. (E)-4-кумароил-КоА далее подвергается действию поликетидсинтазы III типа – нарингенин-хальконсинтазы, где происходят последовательные реакции конденсации и, в конечном итоге, кольцевая конденсация Клайзена с образованием нарингенин-халькона. Соответствующий халькон изомеризуется под действием халькон-изомеразы с образованием (2S)-нарингенина, который окисляется до (2S)-эриодиктиола флавоноидной 3′-гидроксилазой. После O-метилирования кофеил-КоА O-метилтрансферазой, продукт – гесперидин – подвергается гликозилированию флаванон-7-O-глюкозилтрансферазой с образованием гесперидин-7-O-β-глюкозида. Наконец, рамонозильный фрагмент вводится в моногликозилированный продукт 1,2-рамонозилтрансферазой, формируя гесперидин.
The biosynthesis of hesperidin stems from the phenylpropanoid pathway, in which the natural amino acid phenylalanine undergoes a deamination by phenylalanine ammonia lyase to afford (E) cinnamate. The resulting monocarboxylate undergoes an oxidation by cinnamate 4 hydroxylase to afford (E) 4 coumarate, which is transformed into (E) 4 coumaroyl CoA by 4 coumarate CoA ligase. (E) 4 coumaroyl CoA is then subjected to the type III polyketide synthase naringenin chalcone synthase, undergoing successive condensation reactions and ultimately a ring closing Claisen condensation to afford naringenin chalcone. The corresponding chalcone undergoes an isomerization by chalcone isomerase to afford (2S) naringenin, which is oxidized to (2S) eriodictyol by flavonoid 3′ hydroxylase. After O methylation by caffeoyl CoA O methyltransferase, the hesperitin product undergoes a glycosylation by flavanone 7 O glucosyltransferase to afford hesperitin 7 O β glucoside. Finally, a rhamnosyl moiety is introduced to the monoglycosylated product by 1,2 rhamnosyltransferase, forming hesperidin.