Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическое соединение
Chemical compound
Цефдинир, продаваемый под торговой маркой Omnicef и другими, является антибиотиком, используемым для лечения пневмонии, среднего отита, стрептококкового фарингита и целлюлита. Распространенные побочные эффекты включают диарею, тошноту и кожную сыпь. Это цефалоспорин третьего поколения, который действует, нарушая способность бактерий формировать клеточную стенку, что приводит к их гибели. Доступен в виде генерического препарата.
Cefdinir, sold under the brand name Omnicef among others, is an antibiotic used to treat pneumonia, otitis media, strep throat, and cellulitis. Common side effects include diarrhea, nausea, and a skin rash. It is a third generation cephalosporin and works by interfering with a bacteria's ability to make a cell wall resulting in its death. It is available as a generic medication.
Медицинское применение
Терапевтическое применение цефдинира включает средний отит, инфекции мягких тканей и инфекции дыхательных путей, в том числе синусит, фарингит, вызванный стрептококком (примечание: зафиксированных случаев устойчивости стрептококков группы А к пенициллину не выявлено, и пенициллин или амоксициллин являются препаратами выбора, за исключением пациентов с аллергией на пенициллин), пневмонию, приобретенную в обществе, и острые обострения бронхита.
Therapeutic uses of cefdinir include otitis media, soft tissue infections, and respiratory tract infections, including sinusitis, strep throat (note: no documented resistance of Group A Streptococcus to penicillin has ever been reported, and penicillin or amoxicillin is preferred except in penicillin allergic patients), community acquired pneumonia, and acute exacerbations of bronchitis.
Восприимчивые организмы
Цефдинир — бактерицидный антибиотик класса цефалоспоринов. Его можно использовать для лечения инфекций, вызванных различными грамотрицательными и грамположительными бактериями.
Cefdinir is a bactericidal antibiotic of the cephalosporin class of antibiotics. It can be used to treat infections caused by several Gram negative and Gram positive bacteria.
Бактериальная восприимчивость и резистентность
Цефдинир – это антибиотик широкого спектра действия, используемый для лечения инфекций дыхательных путей, включая пневмонию, синусит и бронхит. Ниже представлены данные о минимальной подавляющей концентрации (МПК) для нескольких клинически значимых микроорганизмов. Haemophilus influenzae: 0,05 – 4 мкг/мл
Streptococcus pneumoniae: 0,006 – 64 мкг/мл
Streptococcus pyogenes: ≤ 0,004 – 2 мкг/мл
Cefdinir is a broad spectrum antibiotic and has been used to treat infections of the respiratory tract including pneumonia, sinusitis, and bronchitis. The following represents MIC susceptibility data for a few medically significant microorganisms. Haemophilus influenzae: 0.05 4 μg/ml
Streptococcus pneumoniae: 0.006 64 μg/ml
Streptococcus pyogenes: ≤0.004 2 μg/ml
Побочные эффекты
Побочные эффекты включают диарею, вагинальные инфекции или воспаление, тошноту, головную боль и боль в животе. Это также один из препаратов, который может вызвать токсический эпидермальный некролиз или синдром Стивенса-Джонсона. Детская форма цефдинира может связываться с железом в желудочно-кишечном тракте; в редких случаях это приводит к ржавому или красному изменению цвета стула. Кровь в стуле обычно выглядит темно-коричневой или черной, и анализ может подтвердить ее наличие. Если красноватый стул сопровождается болью в животе, потерей веса, диареей и другими симптомами, это может указывать на инфекцию Clostridioides difficile, вызванную приемом антибиотика.
Side effects include diarrhea, vaginal infections or inflammation, nausea, headache, and abdominal pain." It is also one of the medications that can cause toxic epidermal necrolysis or Stevens–Johnson syndrome. The pediatric version of cefdinir can bind to iron in the digestive tract; in rare cases, this causes a rust or red discoloration of the stool. Blood typically appears dark brown or black in stool, and testing may confirm which is present. If the reddish stool is accompanied by abdominal pain, weight loss, diarrhea, etc., a Clostridioides difficile infection caused by the antibiotic could be signified.
Экономика
По состоянию на 2008 год цефдинир был самым продаваемым цефалоспориновым антибиотиком в США, с объемом розничных продаж дженериков более 585 миллионов долларов.
As of 2008, cefdinir was the highest selling cephalosporin antibiotic in the United States, with more than $585 million in retail sales of its generic versions.
Доступные формы
Цефдинир принимается внутрь. Он выпускается в форме капсул и суспензии. Дозировка, режим приема и продолжительность терапии варьируются в зависимости от типа инфекции. Компания Warner Lambert получила лицензию на маркетинг препарата в США от компании Fujisawa. Компания Abbott приобрела права на маркетинг цефдинира в США в декабре 1998 года по соглашению с Warner Lambert Company. Препарат был одобрен FDA 4 декабря 1997 года. В США он доступен под торговым названием Omnicef от Abbott Laboratories, а в Индии – как Cednir от Abbott, Kefnir от Glenmark, Cefdair от Xalra Pharma и Cefdiel от Ranbaxy.
Cefdinir is administered orally. It is available as capsules and a suspension. Dosage, schedule, and duration of therapy varies according to the type of infection. Warner Lambert licensed the drug for marketing in US from Fujisawa. Abbott obtained U. S. marketing rights to cefdinir in December 1998 through an agreement with Warner Lambert Company. It was approved by the FDA on 4 December 1997. It is available in US as Omnicef by Abbott Laboratories and in India as Cednir by Abbott, Kefnir by Glenmark, Cefdair by Xalra Pharma and Cefdiel by Ranbaxy.
Синтез
Ацилирование первичного амина 1 с помощью 4-бром-3-оксобутаноилбромида (2) приводит к образованию амида (3). Активная метиленовая группа в этом продукте затем нитрозируется нитритом натрия; первоначальный продукт спонтанно таутомеризуется с образованием оксима (4). Бромокетонный фрагмент в этом промежуточном соединении является классической отправной точкой для синтеза тиазолов. Реакция 4 с тиомочевиной приводит к формированию аминотиазольного фрагмента. Таким образом получается антибиотик цефдинир (5).
Acylation of the primary amine 1 with 4 bromo 3 oxobutanoyl bromide (2) leads to the amide (3). The active methylene group in that product is then nitrosated with sodium nitrite; the initial product spontaneously tautomerizes to afford the oxime (4). The bromoketone array in that intermediate constitutes a classical starting function for construction of thiazoles. Reaction of 4 with thiourea thus leads to formation of an aminothiazole moiety. Thus there is obtained the antibiotic cefdinir (5).