Реакции органической химии
-
Диены: Строение, Свойства и Применение
Диены: органические соединения с двумя двойными связями. Применение в полимерной промышленности, синтезе и питании. Химия диолефинов и алкадиенов.
-
Кетены: строение, свойства и реакции.
Кетены: органические соединения >C=C=O. Нестабильные, но полезные в химии реагенты, впервые изучены Г. Штаудингером в 1905 году. Структура и применение.
-
Органические реакции: типы, механизмы и применение.
Органические реакции: типы, применение в синтезе, производстве лекарств, пластика и других веществ. Химия органических соединений – обзор и примеры.
-
Реакция Дильса-Альдера: Механизм и Применение
Реакция Дильса-Альдера: описание, механизм и значение в органической химии. [4+2] циклоприсоединение, открытие Дильса и Альдера, Нобелевская премия.
-
Гидрирование: Химическая реакция и каталитические процессы
Гидрирование: химическая реакция водорода с соединениями. Используется для насыщения органических веществ с помощью катализаторов (Ni, Pd, Pt).
-
Реакции исключения в органической химии: механизмы и типы
Реакции элиминирования в органической химии: E1, E2, E1CB и Ei механизмы. Удаление заместителей, кинетика реакций, влияние стабилизации аниона.
-
Оксимеркурирование алкенов: механизм и региоселективность
Оксимеркурирование: реакция алкенов с ацетатом ртути для получения спиртов. Без перегруппировок, по правилу Марковникова, анти-присоединение.
-
Перегруппировка Бекмана: Механизмы и Применение
Перегруппировка Бекмана: описание химической реакции превращения оксимов в амиды. Катализаторы, применение и получение лактамов. Химия и органический синтез.
-
Изомеризация: Преобразование химической структуры молекул и ионов
Изомеризация в химии: превращение молекул в изомеры с иной структурой. Примеры – енолизация, таутомеризация. Равновесие изомеров зависит от температуры.
-
Реакция Гриньяра: Механизм и Применение
Реакция Гриньяра: получение спиртов из карбонильных соединений с помощью магнийорганических соединений. Нобелевская премия, открытие Виктором Гриньяром.
-
Реагенты Гилмана: Строение, Свойства и Применение в Органическом Синтезе
Реагенты Гильмана: синтез органических соединений с помощью литий-диорганомедных комплексов [CuR2]. Реакция Кори-Хауса, замена галогенов.
-
Внутримолекулярные процессы и характеристики в химии
Внутримолекулярные процессы в химии: определение, примеры (циклизации Торпа-Ингольда), влияние разбавления и использование "якорей". Ключевые понятия!
-
Дикарбонильные соединения: строение, свойства и реакции.
Дикарбонилы: органические молекулы с двумя карбонильными группами (C=O). Свойства, реакционная способность, типы (1,2-, 1,3-, 1,4-). Химия и функциональные группы.
-
Реакция альдольного присоединения: механизм и применение
Реакция альдольной конденсации: объединение альдегидов и кетонов в органической химии. Образование β-гидроксикарбонильных соединений, димеризация и кросс-альдольные реакции.
-
Альдольная конденсация: механизм, типы и применение.
Реакция альдольной конденсации: образование углерод-углеродной связи из альдегидов/кетонов. Важна в органическом синтезе и биохимии. Подробное описание.
-
Редуктивное дехлорирование: Химия и Применение
Редуктивное дехлорирование: удаление хлора из органических соединений восстановителями. Применяется в очистке от пестицидов и синтезе фармацевтики.
-
Дегидрирование: Химические процессы и катализаторы.
Дегидрирование в химии: удаление водорода из органических молекул. Превращение алканов в ценные олефины, альдегиды и ароматические соединения.
-
Перициклические реакции: циклические переходные состояния и правила Вудворда-Гоффмана.
Перциклические реакции в органической химии: циклический переходный комплекс, согласованный механизм, типы реакций (диельса-альдера, сигматропные и др.).
-
Вольф-Кишнер восстановление: Механизм и модификации
Вольфа-Кишнера восстановление: удаление карбонильных групп в органической химии с помощью гидразина. Механизм, применение в синтезе сложных молекул.
-
Реакция Стилле: применение в органическом синтезе
Реакция Стилле: эффективный метод органического синтеза с использованием палладиевого катализа и оловоорганических соединений для создания C-C связей.
-
Реакция Сузуки: кросс-сочетание бороновых кислот и органических галогенидов.
Реакция Сузуки: эффективное кросс-сочетание бороновых кислот и органических галогенидов с использованием палладиевого катализатора. Нобелевская премия!
-
Правило Зайцева в органической химии
Правило Зайцева в органической химии: предсказание основных продуктов реакций элиминирования. Наиболее замещенный алкен – наиболее стабильный и преобладающий.
-
Енолы и еноляты: строение, образование и таутомерия.
Энолы: реактивные органические соединения с двойной связью и гидроксильной группой. Образуются при депротонировании, важны как интермедиаты в химии.
-
Электроциклические реакции: механизмы и стереохимия раскрытия и замыкания циклов.
Электроциклические реакции в органической химии: перегруппировка π- и σ-связей. Тепловые и фотохимические процессы, циклизация и конротация/дисротация.
-
Реакции переноса групп в органической химии: механизмы и применения.
Реакции переноса групп в органической химии: определение, виды (ene-реакция, диимидное восстановление), правила Вудворда-Гоффмана. Перициклические реакции.
-
Реакция эна в органической химии
Реакция эна в органической химии: образование σ-связи, миграция двойной связи и 1,5-сдвиг водорода. Катализ, синтез сложных молекул.
-
Реакция Соногашира: образование углерод-углеродных связей в органическом синтезе.
Реакция Соногашира: эффективное палладиевое кросс-сочетание для синтеза углерод-углеродных связей. Применение в фармацевтике, материаловедении и нанотехнологиях.
-
Однородный катализ: принципы и применения.
Гомогенный катализ: химические реакции, где катализатор и реагенты в одной фазе. Применение – производство уксусной кислоты. Эффективная технология!
-
1,3-Диполярное циклоприсоединение: Механизм и применение
Циклоприсоединение 1,3-диполей: описание, механизм и применение в органическом синтезе. Получение пятичленных гетероциклов и триазолов по Хуисгену.
-
Перегруппировка Коупа: Механизм и Применение в Органическом Синтезе
Перегруппировка Коупа: описание органической реакции [3,3]-сигматропной перегруппировки 1,5-диенов. Примеры, механизм и роль в химии молекул.
-
Озонолиз: расщепление ненасыщенных связей и механизм реакции
Озонолиз в органической химии: расщепление двойных и тройных связей озоном. Получение альдегидов, кетонов и кислот из алкенов, алкинов и азосоединений.
-
Реакция Майкла в органической химии
Реакция Михаэля в органической химии: образование C-C связи, присоединение Михаэля донора к акцептору. Важный метод для синтеза сложных молекул.
-
Реакция Робинсона: формирование циклических систем в органической химии.
Реакция Робинсона: образование циклических соединений в органической химии. Создание шестичленных колец, синтез стероидов и антибиотиков. Ключевой метод!
-
Эноляты: образование, структура и применение в органическом синтезе.
Эноляты: что это такое? Образуются при депротонировании карбонильных соединений, важны в органическом синтезе. Обладают свойствами алкоксида и карбаниона.
-
Реакция Симмонса — Смита: Циклопропанирование алкенов
Реакция Симмонса-Смита: синтез циклопропанов из алкенов с помощью органоцинковых карбеноидов. Стереоспецифичность, применение и стоимость дииодометана.
-
Тетраэдрические интермедиаты в органической химии
Тетраэдрический интермедиат: ключевой промежуточный продукт в органических реакциях (этерификация, гидролиз). Важен в синтезе и биологии.
-
Реакция Канниццаро: Диспропорционирование альдегидов под действием оснований.
Реакция Канниццаро: диспропорционирование альдегидов под действием щелочи с образованием спиртов и кислот. Химия, органические реакции, механизм.
-
Гидроцианирование алкенов в органическом синтезе
Гидроцианирование: превращение алкенов в нитрилы в органической химии. Промышленный процесс получения прекурсоров нейлона с использованием катализаторов и HCN.
-
Реакции перегруппировки в органической химии
Реакции перегруппировки в органической химии: изменение структуры молекул, образование изомеров. Внутри- и межмолекулярные механизмы, перенос групп R.
-
1,2-Перегруппировки в органической химии
1,2-перегруппировка в органической химии: миграция заместителя между соседними атомами. Изомеризация, внутримолекулярные реакции, механизм Уитмора.
-
Тримеризация алкинов в бензольное кольцо: механизмы и катализ.
Тримеризация алкинов: образование бензольного кольца из трех алкинов с помощью металлокатализатора. Важный метод в органическом синтезе и исторически значимая реакция.
-
Реакция Пассерини: Механизмы, Применение и Перспективы
Реакция Пассерини: синтез α-ацилоксиамидов из изоцианидов, альдегидов и кислот. Старейшая многокомпонентная реакция с широким применением в химии.
-
Реакция Уги: многокомпонентный синтез в органической химии
Реакция Уги: многокомпонентный синтез в органической химии. Получение бисамидов из кетонов/альдегидов, аминов, изоцианидов и кислот. Быстрая, эффективная!
-
Реакция Манниха в органической химии
Реакция Манниха в органической химии: аминоалкилирование карбонильных соединений формальдегидом и аминами. Получение β-аминокарбонильных оснований.
-
Конденсация Кнёвенагеля: Механизм и Применение
Конденсация Кнёвенагеля: описание органической реакции в химии. Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе с образованием α,β-ненасыщенных кетонов.
-
Перегруппировка 1,2 Виттига: Механизм и особенности
Реакция Виттига 1,2: перегруппировка эфиров с алкиллитием. Образование спиртов и кетонов через литиевые соли и радикальные механизмы. Органическая химия.
-
Аллюльные перегруппировки в органической химии
Перегруппировка аллильного фрагмента: механизм, примеры реакций (SN1', SN2') и влияние на выход продуктов в органической химии. Аллильные сдвиги.
-
Реакция Виттига: Механизмы и Стереохимия
Реакция Виттига: синтез алкенов из альдегидов и кетонов с помощью фосфониевых илидов. Ключевая роль метилентрифенилфосфорана. Химия и механизм реакции.
-
Циклоприсоединение азида и алкина: от реакции Хуисгена до CuAAC
Циклоприсоединение Хуисгена – важная реакция "click chemistry" между азидами и алкинами, дающая триазолы. Обзор, преимущества и применение в органической химии.
-
Метатезис олефинов: перераспределение алкеновых связей.
Олефиновый метатезис: реакция разрыва и образования двойных связей алкенов с использованием металлокатализаторов. Нобелевская премия 2005 года.
-
Реакция Мицунобу: Механизм и Применение
Реакция Мицунобу: превращение спиртов в сложные эфиры с помощью трифенилфосфина и азодикарбоксилатов. Подробное описание, механизм и применение в органической химии.
-
Конденсация ацилоина: синтез циклических соединений с использованием натрия.
Конденсация ацилоина: получение α-гидроксикетонов из сложных эфиров с помощью натрия. Условия реакции, влияние растворителей и циклизация эфиров.
-
Реакция Михаэлиса-Арбузова: Механизм и Применение в Синтезе Фосфонатов
Реакция Михаэлиса-Арбузова: синтез фосфонатов, фосфинатов и оксидов фосфина из тривалентных эфиров фосфора и алкилгалогенидов. Открыта в 1898 году.
-
Синтез алкенов из тозилгидразонов под действием оснований.
Синтез алкенов: реакция Бамфорда-Стивенса – получение алкенов из тозилгидразонов под действием основания. Влияние растворителя на стереохимию. Реакция Шапиро.
-
Перегруппировка Клайзена: Механизмы и Применение
Перегруппировка Клайзена: описание механизма, кинетики и стереоспецифичности этой важной органической реакции образования C-C связи. Химия!
-
Конденсация Кла́йзена: Механизм и разновидности
Конденсация Клайзена: реакция образования C-C связи между сложными эфирами в присутствии сильного основания. Получение β-кетоэфиров и β-дикетонов.
-
Реакция Хиямы: палладий-катализируемое кросс-сочетание органосиланов и органических галогенидов.
Реакция Хиямы: образование C-C связей с использованием органосиланов и галогенидов под катализом палладия. Синтез, селективность, применение в органической химии.
-
Синтез бензоина: механизм и применение реакции присоединения альдегидов.
Синтез бензоина: реакция между ароматическими альдегидами для получения ацилоина. История открытия Либихом и Вёлером, усовершенствование Зининым.
-
Катализатор Линдлара для селективного гидрирования алкинов в алкены
Катализатор Линдлара: селективное гидрирование алкинов в алкены. Состав, применение, получение из хлорида палладия и отравление свинцом/серой.
-
Восстановление по Клемменсену: Механизм и Применение
Восстановление Клемменсена: превращение кетонов и альдегидов в алканы с помощью амальгамы цинка и HCl. Эффективно для арил-алкилкетонов. Механизм реакции неясен.
-
Синтез Кори-Хауса: Реакция образования углерод-углеродной связи.
Синтез Кори-Хауса: эффективный метод образования C-C связи в органической химии. Реакция литийорганических купратов с галогенидами для получения алканов.
-
Син- и анти-присоединение в органической химии
Син- и анти-присоединение в органической химии: стереохимия продуктов, факторы влияния, связь с правилом Марковникова. Важно для реакций алкенов и алкинов.
-
Метатезис алканов: катализаторы, механизмы и перспективы применения.
Метатезис алканов: химическая реакция разложения и перестройки алканов с помощью катализаторов на основе тантала. Превращение этана в метан и пропан.
-
Реакция Паусона — Хэнда: Химия и Применение
Реакция Паусона-Кханда: [2+2+1] циклоприсоединение алкина, алкена и CO с катализатором. Открытие 1970-х, современные применения – внутримолекулярные процессы.
-
Реакция Ульмана: Современные аспекты и применение в органическом синтезе.
Реакция Ульмана: синтез арил- и алкил-соединений с помощью меди, палладия и никеля. Важный инструмент в органической химии для создания связей C-C.
-
β-Гидридное элиминирование: механизмы, влияние и стратегии подавления.
β-элиминирование гидрида: реакция отщепления алкена из металлокомплекса. Требуется β-водород и вакантное место. Важно наличие d-электронов для активации C-H связи.
-
Гидроборирование: добавление боророводородной связи к ненасыщенным соединениям.
Гидроборирование в органической химии: присоединение B-H связи к C=C, C=N, C=O, C≡C. Синтез спиртов, аминов и других соединений. Мягкие условия реакции.
-
Синтез индолов по Лароку: гетероаннулирование и применение
Синтез индолов по Лароку: эффективная гетероаннуляция с использованием палладиевого катализатора. Получение разнообразных индольных структур из иоданилина и алкинов.
-
Восстановление Кори–Ицуно: Энантиоселективное восстановление кетонов до хиральных спиртов.
Восстановление Кори-Ицуно (CBS): энантиоселективное восстановление кетонов в хиральные спирты с высоким выходом. Применение в органическом синтезе и промышленности.
-
Синтез кумаринов: Конденсация Пехмана и циклизация Симониса
Синтез кумаринов: реакция Пехмана – получение кумаринов из фенолов и β-карбонильных кислот/эфиров в кислых условиях. Механизм и применение.
-
Каталитические циклы: Механизмы, Прекатализаторы и Сахаридные Катализаторы
Каталитический цикл: многостадийный механизм реакций с катализатором. Описание роли катализаторов в химии, биохимии и материаловедении. Примеры процессов.
-
Асимметричный катализ на основе пролина
Катализатор Кори-Бакши-Шибаты (CBS) на основе пролина: асимметричный катализ, селективные реакции, энантиомеры, органический синтез. Доступность и эффективность.
-
Реагент Лавссона: синтез, свойства и применение в органической химии.
Реагент Лавссона: применение в органическом синтезе для тионирования. Способ получения, свойства и доступность химического соединения P4S10.
-
Перегруппировка Куртиуса: Механизм и Применение
Реакция Куртиуса: термическое разложение ацилазидов в изоцианаты. Получение аминов, карбаматов и мочевин. Химия, органический синтез, азотсодержащие соединения.
-
Wohl–Ziegler bromination
-
Реакция Дакина — Уэста: превращение аминокислот в кетоамиды
Реакция Дакина-Веста: превращение аминокислот в кетоамиды с использованием ангидридов и оснований. Асимметричный вариант с пептидными катализаторами.
-
Перегруппировка Фриза: механизм и применение в синтезе гидроксиарилкетонов.
Перегруппировка Фриза: реакция фенольных эфиров в кето-замещенные фенолы с использованием кислот Льюиса. Механизм реакции до конца не изучен.
-
Реакция Шапиро: превращение кетонов и альдегидов в алкены.
Реакция Шапиро: превращение кетонов/альдегидов в алкены через тозилгидразоны с использованием органолитиевых реагентов. Открытие 1967 г., применение в синтезе Таксола.
-
Phase-transfer catalyst
-
Реакция пинакольного сочетания: механизм и применение.
Реакция пинакола: образование углерод-углеродной связи из альдегидов/кетонов. Получение вицинальных диолов в радикальном процессе. Открыта Фиттигом в 1859 г.
-
Реакция Бингеля в химии фуллеренов
Реакция Бингеля: циклопропанирование фуллеренов для модификации свойств и расширения областей применения. Химия фуллеренов, механизм реакции, малонат.
-
Arndt–Eistert reaction
-
Реакция Поварова: синтез хинолинов и бензазепинов.
Реакция Поварова: синтез хинолинов через циклоприсоединение ароматических иминов и электронно-богатых алкенов (энол эфиров, энаминов). Органическая химия.
-
Реакция МакМерри: синтез алкенов через титан-индуцированное восстановление.
Реакция МакМерри: синтез алкенов из кетонов и альдегидов с использованием титанхлорида и восстановителей. Подробно о механизме и реагентах.
-
Синтез Робинсона–Габриэля оксазолов
Синтез Робинсона–Габриэля: получение оксазолов из 2-ациламинокетонов. Механизм, катализаторы, применение в органической химии. История открытия.
-
Нуклеофильное конъюгированное присоединение в органической химии
Реакция нуклеофильного присоединения: механизм, α,β-ненасыщенные карбонильные соединения, электрофильность β-положения, алкоксид-анион. Органическая химия.
-
Реакция Реймера — Тимана: орто-формилирование фенолов
Реакция Реймера-Тимана: орто-формилирование фенолов для получения салицилальдегида. Химический процесс, электрофильное замещение, механизм реакции.
-
Замыкание олефинового метатезиса: синтез циклических соединений.
Метатезис с замыканием кольца (RCM): эффективный метод синтеза циклических соединений в органической химии. Катализ, применение и история открытия.
-
Реакция Кори–Фукса: превращение альдегидов в алкины.
Реакция Кори-Фукса: превращение альдегидов в алкины через дибромолефины. Химический синтез, перегруппировка Фрича-Бюттенберга-Вихелля, бром-алкины.
-
Расширение цикла Дауда-Беквита: Механизм и особенности
Расширение кольца Дауда-Беквита: органическая реакция увеличения цикла карбонильных соединений на 4 атома углерода с использованием AIBN и гидрида трибутилстаннана.
-
Реакции расширения и сжатия циклов в органической химии
Расширение и сужение циклов в органической химии: реакции разрыва/образования C-C связей, перегруппировка Вольфа и реакция Арндта-Эйстерта.
-
Реакция Петерсона: стереоселективный синтез алкенов
Реакция Петерсона: синтез алкенов из кетонов и α-силилкарбанионов. Контроль стереохимии (цис/транс) через кислотный/основный катализ. Химия органических соединений.
-
Реакция Джонсона–Корея–Чайковского: синтез эпоксидов, азиридинов и циклопропанов.
Реакция Джонсона–Корея–Чайковского: синтез эпоксидов, азиридинов и циклопропанов в органической химии. Важный метод для получения 3-членных циклов.
-
2,3-Сигматропные перегруппировки: механизмы, стереоселективность и примеры
Перегруппировки 2,3-сигматропные: типы, механизмы (нейтральные, анионные). Реакции Соммеле-Гаузера, аза-Витига и Виттига – подробное описание и схемы.
-
Синтез вейнребовских кетонов: надежный метод образования углерод-углеродных связей
Синтез кетонов Вейнреба: эффективный метод образования C-C связей в органической химии. Предотвращает переприсоединение реагентов!
-
Аза-Бейлис-Хиллман реакция: механизм, асимметричный синтез и хиральные растворители.
Аза-Байлис-Хиллман реакция: синтез аллильных аминов из α,β-ненасыщенных карбонильных соединений и иминов. Хиральные катализаторы, механизм реакции, применение.
-
Азометиновые илиды: синтез, стереоселективность и применение в циклоприсоединении
Азометиновые илиды: синтез гетероциклов, высокая стерео- и региоселективность. Применение в создании хиральных лигандов и фармацевтических препаратов.
-
Реакция Прато: Функционализация фуллеренов и нанотрубок посредством 1,3-диполярного циклоприсоединения азометиновых илидов.
Реакция Прато: функционализация фуллеренов и нанотрубок с помощью 1,3-диполярного циклоприсоединения азометиновых илидов. Синтез пирролидинофуллеренов.
-
Реакция Бартона–Келлога: синтез алкенов через тиокетоны и диазосоединения.
Реакция Бартона-Келлога: синтез алкенов из диазосоединений и тиокетонов через нестабильный промежуточный эписульфид. Механизм и применение в органической химии.
-
Иодирование гидразонов: Реакция Бартона и механизмы превращения.
Иодирование гидразонов (реакция Бартона): получение винилиодидов из гидразонов с помощью йода и основания. Органическая химия, 1962 год.