Алкильная группа в органической химии: определение, формула (CnH2n+1), свойства и роль в составе сложных молекул. Метильная группа – самый простой пример.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическая группа, производная от алканов (один атом водорода удалён).
Chemical group derived from alkanes (one hydrogen removed)
В органической химии алкильная группа представляет собой алкан, лишенный одного атома водорода. Термин "алкил" намеренно неспецифичен, чтобы охватывать множество возможных замещений. Ациклический алкил имеет общую формулу CnH2n+1. Циклоалкильная группа происходит от циклоалкана путём удаления атома водорода из кольца и имеет общую формулу CnH2n. Как правило, алкильная группа является частью более крупной молекулы. В структурных формулах символ R используется для обозначения обобщённой (неопределённой) алкильной группы. Самая маленькая алкильная группа – метил, с формулой CH3.
In organic chemistry, an alkyl group is an alkane missing one hydrogen. The term alkyl is intentionally unspecific to include many possible substitutions. An acyclic alkyl has the general formula of |\sC {n}H {2n+1} A cycloalkyl group is derived from a cycloalkane by removal of a hydrogen atom from a ring and has the general formula |\sC {n}H {2n 1} Typically an alkyl is a part of a larger molecule. In structural formulae, the symbol R is used to designate a generic (unspecified) alkyl group. The smallest alkyl group is methyl, with the formula |\sCH3.
Связанные понятия
Алкилирование — это присоединение алкильных групп к молекулам, часто с помощью алкилирующих агентов, таких как алкилгалогениды. Алкилирующие противоопухолевые препараты — это класс соединений, используемых для лечения рака. В этом случае термин "алкил" используется в широком смысле. Например, азотистые иприты являются хорошо известными алкилирующими агентами, но это не простые углеводороды. В химии алкил — это группа, заместитель, присоединенный к другим молекулярным фрагментам. Например, алкиллитиевые реагенты имеют эмпирическую формулу Li(алкил), где алкил = метил, этил и т.д. Диалкиловый эфир — это эфир с двумя алкильными группами, например, диэтиловый эфир |O(CH2CH3)2.
Alkylation is the addition of alkyl groups to molecules, often by alkylating agents such as alkyl halides. Alkylating antineoplastic agents are a class of compounds that are used to treat cancer. In such case, the term alkyl is used loosely. For example, nitrogen mustards are well known alkylating agents, but they are not simple hydrocarbons. In chemistry, alkyl is a group, a substituent, that is attached to other molecular fragments. For example, alkyl lithium reagents have the empirical formula Li(alkyl), where alkyl = methyl, ethyl, etc. A dialkyl ether is an ether with two alkyl groups, e. g., diethyl ether |O(CH2CH3)2.
В медицинской химии
В медицинской химии введение алкильных цепей в некоторые химические соединения повышает их липофильность. Эта стратегия применялась для усиления антимикробной активности флаванонов и халконов.
In medicinal chemistry, the incorporation of alkyl chains into some chemical compounds increases their lipophilicity. This strategy has been used to increase the antimicrobial activity of flavanones and chalcones.
Алкильные катионы, анионы и радикалы
Обычно алкильные группы присоединены к другим атомам или группам атомов. Свободные алкилы существуют в виде нейтральных радикалов, анионов или катионов. Катионы называются карбокатионами. Анионы называются карбанионами. Нейтральные алкильные свободные радикалы не имеют специального названия. Эти частицы обычно встречаются только как неустойчивые промежуточные соединения. Однако были получены устойчивые алкильные радикалы с периодом полураспада "от секунд до лет". Обычно алкилкатионы генерируют с помощью суперкислот, а алкиланионы наблюдают в присутствии сильных оснований. Алкильные радикалы можно получить в результате фотохимической реакции или гомолитического расщепления. Алкилы часто наблюдаются в масс-спектрометрии органических соединений. Простые алкилы (особенно метил) также обнаруживаются в межзвездном пространстве.
Usually, alkyl groups are attached to other atoms or groups of atoms. Free alkyls occur as neutral radicals, as anions, or as cations. The cations are called carbocations. The anions are called carbanions. The neutral alkyl free radicals have no special name. Such species are usually encountered only as transient intermediates. However, persistent alkyl radicals with half lives "from seconds to years" have been prepared. Typically alkyl cations are generated using superacids and alkyl anions are observed in the presence of strong bases. Alkyl radicals can be generated by a photochemical reaction or by homolytic cleavage. Alkyls are commonly observed in mass spectrometry of organic compounds. Simple alkyls (especially methyl) are observed in the interstellar space as well.
Этимология
Первым названным алкильным радикалом был этил, названный Либихом в 1833 году от немецкого слова "Äther" (которое, в свою очередь, произошло от греческого слова "aither", означающего "воздух", для вещества, теперь известного как диэтиловый эфир) и греческого слова ύλη (хиле), означающего "материя". За ним последовали метил (Дюма и Пелиго в 1834 году, означающее "дух дерева") и амил (Аугуст Кахорс в 1840 году). Слово "алкил" было введено Йоханнесом Вислиценусом в 1882 году или ранее, на основе немецкого слова "Alkoholradikale" и последующего распространенного суффикса -ил.
The first named alkyl radical was ethyl, named so by Liebig in 1833 from the German word "Äther" (which in turn had been derived from the Greek word "aither" meaning "air", for the substance now known as diethyl ether) and the Greek word ύλη (hyle), meaning "matter". This was followed by methyl (Dumas and Peligot in 1834, meaning "spirit of wood") and amyl (Auguste Cahours in 1840). The word alkyl was introduced by Johannes Wislicenus in or before 1882, based on the German word "Alkoholradikale" and then common suffix yl.