Введение

Хлоруксусная кислота в целом
chembox
|Verifiedfields = изменено
|Watchedfields = изменено
|verifiedrevid = 464362551
|Name = Хлоруксусная кислота
|ImageFile1 = Хлоруксусная кислота 2D скелет.png
|ImageSize1 =
|ImageName1 = Хлоруксусная кислота
|ImageFile2 = Хлоруксусная кислота 3D vdW.png
|ImageSize2 = 150px
|ImageName2 = Хлоруксусная кислота
|PIN = Хлоруксусная кислота
|SystematicName = Хлорэтановая кислота
|OtherNames = 2-Хлоруксусная кислота; 2-Хлорэтановая кислота
|Section1=
|Section2=
|Section3=
|Section4=
|Section7=Chembox Hazards
|ExternalSDS = External MSDS
|MainHazards = алкилирующий агент
|NFPA H = 3
|NFPA F = 1
|NFPA R = 0
|FlashPtC = 126
|AutoignitionPtC = 470
|GHSPictograms =
|GHSSignalWord = Опасно
|HPhrases =
|PPhrases =
|LD50 = 76 мг/кг. и в 1857 году (в чистом виде) немецким химиком Рейнхольдом Хоффманом (1831–1919) путем рефлюксации ледяной уксусной кислоты в присутствии хлора и солнечного света, а затем французским химиком Шарлем Адольфом Вурцем путем гидролиза хлорацетилхлорида (|ClCH2COCl), также в 1857 году. Хлоруксусная кислота производится промышленным путем двумя способами. Преобладающий метод включает хлорирование уксусной кислоты с использованием уксусного ангидрида в качестве катализатора:
H3C\sCOOH + Cl2 → ClH2C\sCOOH + HCl

Этот путь приводит к образованию дихлоруксусной кислоты и трихлоруксусной кислоты в качестве примесей, которые трудно отделить путем дистилляции:
H3C\sCOOH + 2 Cl2 → Cl2HC\sCOOH + 2 HCl
H3C\sCOOH + 3 Cl2 → Cl3C\sCOOH + 3 HCl

Второй метод заключается в гидролизе трихлорэтилена:
ClHC\dCCl2 + 2 H2O → ClH2C\sCOOH + 2 HCl

Гидролиз проводится при 130–140 °C в концентрированном (не менее 75%) растворе серной кислоты. Этот метод дает высокочистый продукт, в отличие от галогенирования. Однако значительное количество выделяющегося HCl привело к увеличению популярности метода галогенирования. Ежегодно в мире производится около 420 000 тонн.

Использование и реакции

Большинство реакций используют высокую реактивность связи C–Cl. В своем наиболее масштабном применении хлоруксусная кислота используется для приготовления загустителей – карбоксиметилцеллюлозы и карбоксиметилкрахмала. Хлоруксусная кислота также используется в производстве феноксигербицидов путем этерификации с хлорфенолами. Таким образом получают 2-метил-4-хлорфеноксиуксусную кислоту (MCPA), 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусную кислоту (2,4,5 T). Она является предшественником гербицидов глифосат и диметоат. Хлоруксусная кислота превращается в хлорацетилхлорид, предшественник адреналина (эпинефрина). Замещение хлорида на сульфид дает тиогликолевую кислоту, которая используется в качестве стабилизатора в ПВХ и компонента в некоторых косметических средствах.

Безопасность

Как и другие хлоруксусные кислоты и родственные галоуглеводороды, хлоруксусная кислота является опасным алкилирующим агентом. Смертельная доза для крыс составляет 76 мг/кг.