Глюкозиды: что это такое? Определение, химический состав (производные глюкозы), происхождение (растения) и способы получения. Химия и биология глюкозидов.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Гликозид, производный от глюкозы.
Glycoside that is derived from glucose
Глюкозид – это гликозид, химически полученный из глюкозы. Глюкозиды распространены в растениях, но редки у животных. Глюкоза образуется при гидролизе глюкозида чисто химическим путем или при разложении посредством ферментации или ферментов. Изначально это название было дано растительным продуктам подобного рода, в которых другая часть молекулы в большинстве случаев представляла собой ароматический альдегид или фенольное соединение (исключения составляют джинигрин, джалапин или скамонин). В настоящее время оно распространяется и на синтетические эфиры, такие как те, которые получают при взаимодействии спиртовых растворов глюкозы с соляной кислотой, а также на полисахариды, например, тростниковый сахар, которые также являются эфирами. Хотя глюкоза является наиболее распространенным сахаром в глюкозидах, известно множество соединений, которые дают рамнозу или изодульцит; их можно назвать пентозидами. Значительное внимание уделено несахарным частям (агликонам) молекул; установлена структура многих из них, синтезированы соединения, а в некоторых случаях осуществлен синтез самих глюкозидов. Самые простые глюкозиды – это алкиловые эфиры, полученные при взаимодействии соляной кислоты со спиртовыми растворами глюкозы. Более эффективный способ получения – растворить твердую безводную глюкозу в метаноле, содержащем соляную кислоту. В результате получается смесь альфа- и бета-метилглюкозидов. Классификация глюкозидов – достаточно сложная задача. Предложен один метод, основанный на химическом составе неглюкозной части молекул, который выделяет четыре группы: (I) алкильные производные, (2) производные бензола, (3) производные стирола и (4) производные антрацена. Можно также выделить группу цианогенных глюкозидов, то есть содержащих пруссиновую кислоту. Альтернативные классификации основаны на ботанической классификации, которая имеет ряд преимуществ; в частности, растения близкородственных родов содержат сходные соединения. В данной статье будет использоваться химическая классификация, и будут рассмотрены только наиболее важные соединения.
A glucoside is a glycoside that is chemically derived from glucose. Glucosides are common in plants, but rare in animals. Glucose is produced when a glucoside is hydrolysed by purely chemical means, or decomposed by fermentation or enzymes. The name was originally given to plant products of this nature, in which the other part of the molecule was, in the greater number of cases, an aromatic aldehydic or phenolic compound (exceptions are Jinigrin and Jalapin or Scammonin). It has now been extended to include synthetic ethers, such as those obtained by acting on alcoholic glucose solutions with hydrochloric acid, and also the polysaccharoses, e. g. cane sugar, which appear to be ethers also. Although glucose is the most common sugar present in glucosides, many are known which yield rhamnose or iso dulcite; these may be termed pentosides. Much attention has been given to the non sugar parts (aglyca) of the molecules; the constitutions of many have been determined, and the compounds synthesized; and in some cases the preparation of the synthetic glucoside effected. The simplest glucosides are the alkyl ethers which have been obtained by reacting hydrochloric acid on alcoholic glucose solutions. A better method of preparation is to dissolve solid anhydrous glucose in methanol containing hydrochloric acid. A mixture of alpha and beta methylglucoside results. The classification of glucosides is a matter of some intricacy. One method based on the chemical constitution of the non glucose part of the molecules has been proposed that posits four groups: (I) alkyl derivatives, (2) benzene derivatives, (3) styrolene derivatives, and (4) anthracene derivatives. A group may also be constructed to include the cyanogenic glucosides, i. e. those containing prussic acid. Alternate classifications follow a botanical classification, which has several advantages; in particular, plants of allied genera contain similar compounds. In this article the chemical classification will be followed, and only the more important compounds will be discussed herein.
Дериваты этилена
Это, как правило, горчичные масла, характеризующиеся жгучим вкусом; они в основном содержатся в семенах горчицы и тропеолума. Синигрин, или калийная соль ирониновой кислоты, встречается не только в семенах горчицы, но и в черном перце и корне хрена. Гидролиз гидроксидом бария или разложение ферментом мирозином приводит к образованию глюкозы, аллилгорчичного масла и гидроксида калия. Синальбин содержится в белом перце; он распадается на горчичное масло, глюкозу и синапин, соединение холина и синапиновой кислоты. Джалапин или скаммонин содержится в скаммонии; он гидролизуется до глюкозы и ялапиноловой кислоты.
These are generally mustard oils, which are characterized by a burning taste; their principal occurrence is in mustard and Tropaeolum seeds. Sinigrin, or the potassium salt of inyronic acid not only occurs in mustard seed, but also in black pepper and in horseradish root. Hydrolysis with barium hydroxide, or decomposition by the ferment myrosin, gives glucose, allyl mustard oil and potassium hydroxide. Sinalbin occurs in white pepper; it decomposes to the mustard oil, glucose and sinapin, a compound of choline and sinapic acid. Jalapin or Scammonin occurs in scammony; it hydrolyses to glucose and jalapinolic acid.
Антраценовые производные
Они обычно являются замещенными антрахинонами; многие из них применяются в медицине как слабительные средства, а руберитриновая кислота дает ценный краситель маддер, основой которого является ализарин. Хризофановая кислота, диоксиметилантрахинон, содержится в ревене, который также содержит эмодин, триоксиметилантрахинон; это вещество встречается в сочетании с рамнозой в коре Frangula. Вероятно, наиболее важным цианогенным гликозидом является амигдалин, содержащийся в горьком миндале. Фермент мальтаза расщепляет его на глюкозу и глюкозид манделиковой кислоты; последний расщепляется эмульсином на глюкозу, бензальдегид и синильную кислоту. Эмульсин также разлагает амигдалин непосредственно на эти соединения, минуя промежуточное образование глюкозида манделиковой кислоты. Было выделено несколько других гликозидов подобного типа. Сапонины – это группа веществ, характеризующихся образованием пены при взаимодействии с водой; они содержатся в мыльной коре. Также следует упомянуть индикан, гликозид растения индиго; он гидролизуется ферментом индиго, индимулсири, до индоксила и индиглюцина.
These are generally substituted anthraquinones; many have medicinal applications, being used as purgatives, while one, ruberythric acid, yields the valuable dyestuff madder, the base of which is alizarin. Chrysophanic acid, a dioxymethylanthraquinone, occurs in rhubarb, which also contains emodin, a trioxymethylanthraquinone; this substance occurs in combination with rhamnose in Frangula bark. Arguably the most important cyanogenic glucoside is amygdalin, which occurs in bitter almonds. The enzyme maltase decomposes it into glucose and mandelic nitrile glucoside; the latter is broken down by emulsin into glucose, benzaldehyde and prussic acid. Emulsin also decomposes amygdalin directly into these compounds without the intermediate formation of mandelic nitrile glucoside. Several other glucosides of this nature have been isolated. The saponins are a group of substances characterized by forming a lather with water; they occur in soap bark. Mention may also be made of indican, the glucoside of the indigo plant; this is hydrolysed by the indigo ferment, indimulsiri, to indoxyl and indiglucin.