Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
гамма-линолеин қышқылы
gamma Linolenic acid
гамма-линолеин қышқылы немесе GLA (γ-линолеин қышқылы) (INN: гамолеин қышқылы) – негізінен тұқымдық майларда кездесетін n-6, немесе омега-6 май қышқылы. ГЛА-ға әсер ететін арахидонат-5 липоксигеназа лейкотриендерді өндірмейді және бұл фермент арахидон қышқылының лейкотриендерге айналуын тежейді.
gamma Linolenic acid or GLA (γ linolenic acid) (INN: gamolenic acid) is an n−6, or omega 6, fatty acid found primarily in seed oils. When acting on GLA, arachidonate 5 lipoxygenase produces no leukotrienes and the conversion by the enzyme of arachidonic acid to leukotrienes is inhibited.
Химия
ГЛЖ н-6 (омега-6 немесе ω-6 деп те аталады) май қышқылы ретінде жіктеледі, яғни метил тобының соңғы жағындағы бірінші екі байланысы (n немесе ω арнасымен белгіленеді) алтыншы байланыс болып табылады. Физиологиялық әдебиетте ГЛЖ 18:3 (n-6) деп белгіленеді. ГЛЖ – 18 көміртегі атомынан тұратын тізбегі және үш *цис* екі байланысы бар карбонды қышқыл. Ол α-линолен қышқылының изомері, ол көп қанықпаған н-3 (омега-3) май қышқылы, рапс майы, соя, жаңғақ, зығыр тұқымы (лен майы), перилла, чиа және қанап тұқымында кездеседі.
GLA is categorized as an n−6 (also called ω−6 or omega 6) fatty acid, meaning that the first double bond on the methyl end (designated with n or ω) is the sixth bond. In physiological literature, GLA is designated as 18:3 (n−6). GLA is a carboxylic acid with an 18 carbon chain and three cis double bonds. It is a regioisomer of α linolenic acid, which is a polyunsaturated n−3 (omega 3) fatty acid, found in rapeseed canola oil, soybeans, walnuts, flax seed (linseed oil), perilla, chia, and hemp seed.
Тарих
GLA алғаш рет кешкі примула тұқымының майынан оқшауланды. Бұл дәрілік өсімдікті американдық индейлер денедегі ісінуді емдеу үшін өсірген. 17 ғасырда ол Еуропаға әкелінді және танымал халықтық емделгіш ретінде белгілі болды, «патшаның барлық дертке деремді» деген атқа ие болды. 1919 жылы Хайдушка мен Люфт кешкі примула тұқымынан майды алды және бұрын ешқашан кездеспеген линолен қышқылын сипаттап, оны γ деп атады. Кейіннен Райли оның нақты химиялық құрылымын анықтады. Линолен қышқылының α және γ түрлері болғанымен, β түрі жоқ. Бір кезде оны анықтаған болатын, бірақ ол бастапқы талдау процесінің қате нәтижесі болып шықты.
GLA was first isolated from the seed oil of evening primrose. This herbal plant was grown by Native Americans to treat swelling in the body. In the 17th century, it was introduced to Europe and became a popular folk remedy, earning the name king's cure all. In 1919, Heiduschka and Lüft extracted the oil from evening primrose seeds and described an unusual linolenic acid, which they name γ Later, the exact chemical structure was characterized by Riley. Although there are α and γ forms of linolenic acid, there is no β form. One was once identified, but it turned out to be an artifact of the original analytical process.
Тамақ көзі
GLA кешкі примула (Oenothera biennis) майы (EPO), қара қарақұмық тұқымы майы, бораж тұқымы майы және қанап тұқымы майы сияқты өсімдік майларынан алынады. GLA сонымен қатар жеуге жарамды қанап тұқымдарында, сұлыда, арпада және спирулинада да әртүрлі мөлшерде кездеседі. Кәдімгі шалғын майы (Carthamus tinctorius) GLA-ны қамтымайды, бірақ 2011 жылдан бері коммерциялық көлемде қолжетімді гендік модификацияланған шалғын майы 40% GLA-ны құрайды. Бораж майы 20% GLA, кешкі примула майы 8%-дан 10%-ға дейін GLA, ал қара қарақұмық майы 15–20% GLA қамтиды. Адам организмі GLA-ны линол қышқылынан (LA) өндіреді. Бұл реакция карбоксил тобынан санағанда алтыншы көміртекте қос байланыс жасауға мүмкіндік беретін Δ6 десатураза (D6D) ферментімен катализденеді. LA көптеген диеталарда, мысалы, тамақ майлары мен ет сияқты мол көздерден жеткілікті мөлшерде тұтынылады. Дегенмен, D6D түрлендіру тиімділігінің төмендеуі (мысалы, жас ұлғайғанда немесе белгілі бір диеталық тапшылықтар болғанда) немесе GLA метаболиттерін шамадан тыс тұтынумен байланысты ауру жағдайларында GLA жетіспеушілігі пайда болуы мүмкін.
GLA is obtained from vegetable oils such as evening primrose (Oenothera biennis) oil (EPO), blackcurrant seed oil, borage seed oil, and hemp seed oil. GLA is also found in varying amounts in edible hemp seeds, oats, barley, and spirulina. Normal safflower (Carthamus tinctorius) oil does not contain GLA, but a genetically modified GLA safflower oil available in commercial quantities since 2011 contains 40% GLA. Borage oil contains 20% GLA, evening primrose oil ranges from 8% to 10% GLA, and black currant oil contains 15–20%. The human body produces GLA from linoleic acid (LA). This reaction is catalyzed by Δ6 desaturase (D6D), an enzyme that allows the creation of a double bond on the sixth carbon counting from the carboxyl terminus. LA is consumed sufficiently in most diets, from such abundant sources as cooking oils and meats. However, a lack of GLA can occur when there is a reduction of the efficiency of the D6D conversion (for instance, as people grow older or when there are specific dietary deficiencies) or in disease states wherein there is excessive consumption of GLA metabolites.
Эикозаноидтердің көзі
ГЛЖ-дан денеде дигомо-γ-линоленикалық қышқыл (ДГЛЖ) пайда болады. Бұл организмдегі эйкозаноидтардың үш көзінің бірі (АА және ЭЖҚ-мен бірге). ДГЛЖ – PGH1 простагландинінің прекурсоры, ал ол өз кезегінде PGE1 және тромбоксан TXA1 құрайды. PGE1 және TXA1 екеуі де қабынуға қарсы әсер етеді; тромбоксан TXA1, 2-ші сериялы түрінен айырмашылығы, қан тамырларын кеңейтеді және тромбоциттердің қызметін тежейді, сондықтан TXA1 тромбоксан TXA2-нің қабыну тудыратын қасиеттерін баяулатады (кемітеді). PGE1 иммундық жүйенің жұмысын реттеуге қатысады және альпростадил дәрісі ретінде қолданылады. АА және ЭЖҚ-дан айырмашылығы, ДГЛЖ лейкотриендерді өндіре алмайды. Дегенмен, ол АА-дан қабыну тудыратын лейкотриендердің пайда болуын тежеуі мүмкін. ГЛЖ – бұл n-6 май қышқылы, бұл қышқылдың түрі, әдетте қабынуға себеп болса да, қабынуға қарсы қасиеттері бар. (Қажетті май қышқылдарының өзара әрекеттесуі: Дәрілік тағамдағы ГЛЖ парадоксы.)
From GLA, the body forms dihomo γ linolenic acid (DGLA). This is one of the body's three sources of eicosanoids (along with AA and EPA.) DGLA is the precursor of the prostaglandin PGH1, which in turn forms PGE1 and the thromboxane TXA1. Both PGE11 and TXA1 are anti inflammatory; thromboxane TXA1, unlike its series 2 variant, induces vasodilation, and inhibits platelet consequently, TXA1 modulates (reduces) the pro inflammatory properties of the thromboxane TXA2. PGE1 has a role in regulation of immune system function and is used as the medicine alprostadil. Unlike AA and EPA, DGLA cannot yield leukotrienes. However, it can inhibit the formation of pro inflammatory leukotrienes from AA. Although GLA is an n−6 fatty acid, a type of acid that is, in general, pro inflammatory, it has anti inflammatory properties. (See discussion at Essential fatty acid interactions: The paradox of dietary GLA.)
Жергілікті қолдану
2002 жылы Ұлыбританияның дәрілік заттар мен медициналық құралдарды реттеу агенттігі экземаны емдеу үшін кешкі примула майына берілген сатуға рұқсаттарды кері қайтарды.
In 2002, the UK Medicines and Healthcare products Regulatory Agency withdrew marketing authorisations for evening primrose oil as an eczema remedy.