Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
гамма-линоленовая кислота
gamma Linolenic acid
Гамма-линоленовая кислота, или GLA (γ-линоленовая кислота) (INN: гамоленовая кислота), является жирной кислотой семейства омега-6, содержащейся преимущественно в растительных маслах, получаемых из семян. Воздействуя на GLA, арахидонат-5-липоксигеназа не производит лейкотриены, а также ингибируется превращение арахидоновой кислоты в лейкотриены под действием этого фермента.
gamma Linolenic acid or GLA (γ linolenic acid) (INN: gamolenic acid) is an n−6, or omega 6, fatty acid found primarily in seed oils. When acting on GLA, arachidonate 5 lipoxygenase produces no leukotrienes and the conversion by the enzyme of arachidonic acid to leukotrienes is inhibited.
Химия
GLA классифицируется как жирная кислота n-6 (также называемая ω-6 или омега-6), что означает, что первая двойная связь от метильного конца (обозначается как n или ω) находится на шестой позиции. В физиологической литературе GLA обозначается как 18:3 (n-6). GLA является карбоновой кислотой с 18-углеродной цепью и тремя цис-двойными связями. Это региональный изомер α-линоленовой кислоты, которая представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту n-3 (омега-3), содержащуюся в рапсовом масле, соевых бобах, грецких орехах, льняном семени (льняном масле), перилле, чиа и семенах конопли.
GLA is categorized as an n−6 (also called ω−6 or omega 6) fatty acid, meaning that the first double bond on the methyl end (designated with n or ω) is the sixth bond. In physiological literature, GLA is designated as 18:3 (n−6). GLA is a carboxylic acid with an 18 carbon chain and three cis double bonds. It is a regioisomer of α linolenic acid, which is a polyunsaturated n−3 (omega 3) fatty acid, found in rapeseed canola oil, soybeans, walnuts, flax seed (linseed oil), perilla, chia, and hemp seed.
История
Впервые GLA была выделена из масла семян вечерней примулы. Это травянистое растение выращивалось коренными американцами для лечения отеков. В XVII веке оно было завезено в Европу и стало популярным народным средством, получив название "универсальное средство от всех болезней короля". В 1919 году Хайдушка и Люфт извлекли масло из семян вечерней примулы и описали необычную линоленовую кислоту, которую они назвали γ. Позже точная химическая структура была установлена Райли. Хотя существуют α- и γ-формы линоленовой кислоты, β-формы не существует. Однажды она была идентифицирована, но оказалось, что это артефакт исходного аналитического процесса.
GLA was first isolated from the seed oil of evening primrose. This herbal plant was grown by Native Americans to treat swelling in the body. In the 17th century, it was introduced to Europe and became a popular folk remedy, earning the name king's cure all. In 1919, Heiduschka and Lüft extracted the oil from evening primrose seeds and described an unusual linolenic acid, which they name γ Later, the exact chemical structure was characterized by Riley. Although there are α and γ forms of linolenic acid, there is no β form. One was once identified, but it turned out to be an artifact of the original analytical process.
Пищевые источники
ГЛК получают из растительных масел, таких как масло вечерней примулы (Oenothera biennis) (EPO), масло семян черной смородины, масло семян борраго и масло семян конопли. В различных количествах ГЛК также содержится в съедобных семенах конопли, овсе, ячмене и спирулине. Обычное масло сафлора (Carthamus tinctorius) не содержит ГЛК, но генетически модифицированное масло сафлора, обогащенное ГЛК и доступное в коммерческих количествах с 2011 года, содержит 40% ГЛК. Масло борраго содержит 20% ГЛК, масло вечерней примулы – от 8% до 10% ГЛК, а масло черной смородины – 15–20%. В организме человека ГЛК образуется из линолевой кислоты (LA). Эта реакция катализируется Δ6-десатуразой (D6D) – ферментом, который обеспечивает создание двойной связи на шестом атоме углерода, отсчитываемом от карбоксильного конца. ЛА потребляется в достаточном количестве с большинством диет, поступая из таких распространенных источников, как растительные масла и мясо. Однако дефицит ГЛК может возникнуть при снижении эффективности преобразования LA в ГЛК с помощью D6D (например, с возрастом или при определенных дефицитах в питании) или при заболеваниях, связанных с повышенным потреблением метаболитов ГЛК.
GLA is obtained from vegetable oils such as evening primrose (Oenothera biennis) oil (EPO), blackcurrant seed oil, borage seed oil, and hemp seed oil. GLA is also found in varying amounts in edible hemp seeds, oats, barley, and spirulina. Normal safflower (Carthamus tinctorius) oil does not contain GLA, but a genetically modified GLA safflower oil available in commercial quantities since 2011 contains 40% GLA. Borage oil contains 20% GLA, evening primrose oil ranges from 8% to 10% GLA, and black currant oil contains 15–20%. The human body produces GLA from linoleic acid (LA). This reaction is catalyzed by Δ6 desaturase (D6D), an enzyme that allows the creation of a double bond on the sixth carbon counting from the carboxyl terminus. LA is consumed sufficiently in most diets, from such abundant sources as cooking oils and meats. However, a lack of GLA can occur when there is a reduction of the efficiency of the D6D conversion (for instance, as people grow older or when there are specific dietary deficiencies) or in disease states wherein there is excessive consumption of GLA metabolites.
Источник эикозаноидов
Из GLA организм образует дигомо-γ-линоленовую кислоту (DGLA). Это один из трех источников эйкозаноидов в организме (наряду с AA и EPA). DGLA является предшественником простагландина PGH1, который, в свою очередь, образует PGE1 и тромбоксан TXA1. И PGE1, и TXA1 обладают противовоспалительными свойствами; тромбоксан TXA1, в отличие от его варианта серии 2, вызывает вазодилатацию и ингибирует агрегацию тромбоцитов, следовательно, TXA1 модулирует (снижает) провоспалительные свойства тромбоксана TXA2. PGE1 играет роль в регуляции функции иммунной системы и используется в качестве лекарственного средства альпростадил. В отличие от AA и EPA, DGLA не может образовывать лейкотриены. Однако он может ингибировать образование провоспалительных лейкотриенов из AA. Хотя GLA является n-6 жирной кислотой, типом кислоты, которая в целом обладает провоспалительными свойствами, она сама проявляет противовоспалительную активность. (См. обсуждение в разделе "Взаимодействие незаменимых жирных кислот: парадокс диетической GLA".)
From GLA, the body forms dihomo γ linolenic acid (DGLA). This is one of the body's three sources of eicosanoids (along with AA and EPA.) DGLA is the precursor of the prostaglandin PGH1, which in turn forms PGE1 and the thromboxane TXA1. Both PGE11 and TXA1 are anti inflammatory; thromboxane TXA1, unlike its series 2 variant, induces vasodilation, and inhibits platelet consequently, TXA1 modulates (reduces) the pro inflammatory properties of the thromboxane TXA2. PGE1 has a role in regulation of immune system function and is used as the medicine alprostadil. Unlike AA and EPA, DGLA cannot yield leukotrienes. However, it can inhibit the formation of pro inflammatory leukotrienes from AA. Although GLA is an n−6 fatty acid, a type of acid that is, in general, pro inflammatory, it has anti inflammatory properties. (See discussion at Essential fatty acid interactions: The paradox of dietary GLA.)
Местоположение
В 2002 году Управление по контролю за лекарственными средствами и медицинскими изделиями Великобритании отозвало разрешения на маркетинг масла вечерней примулы в качестве средства от экземы.
In 2002, the UK Medicines and Healthcare products Regulatory Agency withdrew marketing authorisations for evening primrose oil as an eczema remedy.