Введение

Скатол, или 3-метилиндол, — органическое соединение, принадлежащее к семейству индолов. Он содержится в фекалиях млекопитающих и птиц и является основным компонентом, определяющим фекальный запах. В низких концентрациях скатол обладает цветочным ароматом и встречается в некоторых цветах и эфирных маслах, включая масла цветков апельсина, жасмина и Ziziphus mauritiana. Он также был обнаружен в определенных сортах каннабиса. Скатол используется как ароматизатор и фиксатор в парфюмерии, а также в качестве ароматического компонента. Его название происходит от греческого корня "skato", означающего фекалии. Скатол был открыт в 1877 году немецким врачом Людвигом Бригером (1849–1919).

Биосинтез, химический синтез и реакции

Скаталь образуется из аминокислоты триптофана в пищеварительном тракте млекопитающих. Триптофан преобразуется в индолуксусную кислоту, которая декарбоксилируется с образованием метилиндола. Скаталь может быть синтезирован посредством синтеза индола Фишера. При взаимодействии с ферроцианидом калия он приобретает фиолетовый цвет. Скаталь, наряду с фекальным пахучим веществом индолом, можно нейтрализовать, комбинируя его с другими ароматами, создавая парфюмерию или освежители воздуха, не содержащие скатола и индола. Подобно наушникам с шумоподавлением, результирующий запах, создаваемый концентрациями скатола и индола по отношению к другим веществам в освежителе, таким образом, находится "в фазе" и воспринимается как приятный.

Привлекатель для насекомых

Скатол – одно из множества соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел, которые, по всей видимости, собирают его для синтеза феромонов; он обычно используется в качестве приманки для изучения этих пчел. Также известно, что скатол привлекает тасманского жука-травяного червя (Aphodius tasmaniae). Исследования показали, что скатол является аттрактантом для кровососущих самок комаров как в полевых, так и в лабораторных условиях. Поскольку это соединение содержится в фекалиях, оно обнаруживается в комбинированных канализационных стоках (CSO), так как в ручьях и озерах, содержащих воду из CSO, присутствуют неочищенные бытовые и промышленные отходы. В связи с этим, объекты CSO представляют особый интерес при изучении заболеваний, переносимых комарами, таких как вирус Западного Нила.

Исследования на животных

Скаталь содержится в фекалиях всех видов млекопитающих и птиц, а также в сычуге крупного рогатого скота. Показано, что скаталь вызывает отек легких у коз, овец, крыс и некоторых линий мышей. Он, по-видимому, избирательно воздействует на клубные клетки, которые являются основным местом расположения ферментов цитохрома P450 в легких. Эти ферменты преобразуют скаталь в реакционноспособный промежуточный продукт – 3-метилениндоленин, который повреждает клетки, образуя белковые аддукты (см. туманную лихорадку). Вместе с тестостероидом андростеноном, скаталь считается основным фактором, определяющим запах кабана. Скаталь способствует возникновению неприятного запаха изо рта.

Применение

Скатол является исходным материалом в синтезе атипрозина.