Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
1=Органосерное соединение формулы R–S(=O)2–O (заряд –1)
1=Organosulfur compound of the form R–S(=O)2–O (charge –1)
В органосерной химии сульфонат – это соль, анион или эфир сульфоновой кислоты. Его формула R\sS(\dO)2\sO, содержащая функциональную группу |\sS(\dO)2\sO |auto=1, где R обычно является органильной группой, аминогруппой или атомом галогена. Сульфонаты являются сопряженными основаниями сульфоновых кислот. Сульфонаты, как правило, стабильны в воде, не окисляются и бесцветны. Многие полезные соединения и даже некоторые биохимические вещества содержат сульфонаты.
In organosulfur chemistry, a sulfonate is a salt, anion or ester of a sulfonic acid. Its formula is |R\sS(\dO)2\sO , containing the functional group |\sS(\dO)2\sO |auto=1, where R is typically an organyl group, amino group or a halogen atom. Sulfonates are the conjugate bases of sulfonic acids. Sulfonates are generally stable in water, non oxidizing, and colorless. Many useful compounds and even some biochemicals feature sulfonates.
Сульфоновые эфиры
Эфиры с общей формулой R1SO2OR2 называются сульфонатными эфирами. Отдельные представители этого класса соединений именуются аналогично обычным карбоксилатным эфирам. Например, если группа R2 – метильная группа, а группа R1 – трифторметильная группа, то образующееся соединение называется метилтрифторметансульфонатом. Сульфонатные эфиры используются в качестве реагентов в органическом синтезе, главным образом благодаря тому, что группа RSO3− является хорошей уходящей группой, особенно когда R обладает электроноакцепторными свойствами. Метилтрифлат, например, является сильным метилирующим реагентом. Сульфонаты широко используются для придания водорастворимости белковым сшивающим агентам, таким как N-гидроксисульфосукцинимид (Sulfo NHS), BS3, Sulfo SMCC и др.
Esters with the general formula R1SO2OR2 are called sulfonic esters. Individual members of the category are named analogously to how ordinary carboxyl esters are named. For example, if the R2 group is a methyl group and the R1 group is a trifluoromethyl group, the resulting compound is methyl trifluoromethanesulfonate. Sulfonic esters are used as reagents in organic synthesis, chiefly because the RSO3− group is a good leaving group, especially when R is electron withdrawing. Methyl triflate, for example, is a strong methylating reagent. Sulfonates are commonly used to confer water solubility to protein crosslinkers such as N hydroxysulfosuccinimide (Sulfo NHS), BS3, Sulfo SMCC, etc.
Султаны
Циклические сульфоновые эфиры называются сультонами. Два примера – пропан-1,3-сультон и 1,4-бутансультон. Некоторые сультоны – это недолговечные промежуточные соединения, используемые в качестве сильных алкилирующих агентов для введения отрицательно заряженной сульфонатной группы. В присутствии воды они медленно гидролизуются до гидроксисульфоновых кислот. Оксимы сультонов являются ключевыми промежуточными продуктами в синтезе противосудорожного препарата зонисамида. Тизохромид – пример сультона.
Cyclic sulfonic esters are called sultones. Two examples are propane 1,3 sultone and 1,4 butane sultone. Some sultones are short lived intermediates, used as strong alkylating agents to introduce a negatively charged sulfonate group. In the presence of water, they slowly hydrolyze to the hydroxy sulfonic acids. Sultone oximes are key intermediates in the synthesis of the anti convulsant drug zonisamide. Tisocromide is an example of a sultone.