Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Оксикислотные соединения с группой –OH, замещенной на галоген.
Oxoacid compound with an –OH group replaced by a halogen
В органической химии ацилгалогенид (также известный как кислотный галогенид) – это химическое соединение, производное от оксикислоты, полученное путем замены гидроксильной группы (–OH) на галогенидную группу (–X, где X – галоген). Если кислота является карбоновой кислотой (RCOOH), соединение содержит функциональную группу –COX, которая состоит из карбонильной группы (C=O), одинарной связью соединенной с атомом галогена. Общую формулу такого ацилгалогенида можно записать как RCOX, где R может быть, например, алкильной группой, CO – карбонильной группой, а X представляет собой галоген, например, хлорид. Ацилхлориды – наиболее распространенные ацилгалогениды, но ацетилиодид производится (временно) в наибольшем масштабе. Миллиарды килограммов генерируются ежегодно при производстве уксусной кислоты.
In organic chemistry, an acyl halide (also known as an acid halide) is a chemical compound derived from an oxoacid by replacing a hydroxyl group (|\sOH) with a halide group (|\sX, where X is a halogen). If the acid is a carboxylic acid (|\sC(\dO)OH), the compound contains a |\sC(\dO)X functional group, which consists of a carbonyl group (|C\dO) singly bonded to a halogen atom. The general formula for such an acyl halide can be written RCOX, where R may be, for example, an alkyl group, CO is the carbonyl group, and X represents the halide, such as chloride. Acyl chlorides are the most commonly encountered acyl halides, but acetyl iodide is the one produced (transiently) on the largest scale. Billions of kilograms are generated annually in the production of acetic acid.
Бромиды ацила и йодиды
Ацилбромиды и ацилиодиды синтезируются аналогичным образом, но встречаются реже.
Acyl bromides and iodides are synthesized accordingly but are less common.
Многофункциональные группы
Молекула может содержать более одной функциональной группы ацилгалогенида. Например, "адипоилдихлорид", обычно называемый просто адипоилхлоридом, содержит две ацилхлоридные функциональные группы; см. структуру справа. Это дихлорид (то есть двойной хлорид) 6-углеродной дикарбоновой кислоты – адипиновой кислоты. Важное применение адипоилхлорида – полимеризация с органическим диамином для получения полиамида, называемого нейлоном, или полимеризация с некоторыми другими органическими соединениями для получения полиэстеров. Фосген (карбонилдихлорид, Cl–CO–Cl) – очень токсичный газ, являющийся дихлоридом угольной кислоты (HO–CO–OH). Оба атома хлора в фосгене могут вступать в реакции, аналогичные реакциям ацилгалогенидов, описанным выше. Фосген используется в качестве реагента при производстве поликарбонатных полимеров и в других промышленных применениях.
A molecule can have more than one acyl halide functional group. For example, "adipoyl dichloride", usually simply called adipoyl chloride, has two acyl chloride functional groups; see the structure at right. It is the dichloride (i. e., double chloride) of the 6 carbon dicarboxylic acid adipic acid. An important use of adipoyl chloride is polymerization with an organic di amino compound to form a polyamide called nylon or polymerization with certain other organic compounds to form polyesters. Phosgene (carbonyl dichloride, Cl–CO–Cl) is a very toxic gas that is the dichloride of carbonic acid (HO–CO–OH). Both chlorine atoms in phosgene can undergo reactions analogous to the preceding reactions of acyl halides. Phosgene is used a reactant in the production of polycarbonate polymers, among other industrial applications.
Общие опасности
Летучие ацилгалогениды являются слезоточивыми, поскольку они могут реагировать с водой на поверхности глаза, образуя галогеноводороды и органические кислоты, раздражающие глаз. Аналогичные проблемы могут возникнуть при вдыхании паров ацилгалогенидов. В целом, ацилгалогениды (даже нелетучие соединения, такие как тозилхлорид) раздражают глаза, кожу и слизистые оболочки.
Volatile acyl halides are lachrymatory because they can react with water at the surface of the eye producing hydrohalic and organic acids irritating to the eye. Similar problems can result if one inhales acyl halide vapors. In general, acyl halides (even non volatile compounds such as tosyl chloride) are irritants to the eyes, skin and mucous membranes.