Введение
Диметоксибромоамфетамин (DOB), также известный как броламфетамин (INN) и бромо-DMA, — это психоделическое вещество и замещенный амфетамин класса фенетиламинов. DOB был впервые синтезирован Александром Шульгиным в 1967 году. Синтез и эффекты этого вещества описаны в книге Шульгина «PiHKAL: Химическая история любви».
Химия
Полное название химического вещества – 2,5-диметокси-4-бромоамфетамин. DOB имеет стереоцентр, а R-(–)-DOB – эвтомер. Это важное открытие, поскольку оно позволяет предположить, что он воздействует на другие рецепторы, чем большинство других фенетиламинов (например, МДМА), у которых R-изомер является дизомером. Токсичность DOB изучена не полностью, однако высокие дозы могут вызывать серьезный спазм сосудов конечностей. DOB – одно из самых мощных соединений в PiHKAL; хотя активная доза сопоставима с дозой DOI, другого психоделического амфетамина, было показано, что DOB обладает большей эффективностью в инициировании нисходящих эффектов, опосредованных 5-HT2 рецепторами, что делает его, вероятно, немного более опасным, чем DOI при передозировке из-за более выраженного сосудосуживающего действия. Исключение амфетамин-связанной α-метильной группы приводит к образованию 2C-B, соединения с более низкой аффинностью к 5-HT2A рецептору и являющегося более слабым агонистом рецептора, что приводит к значительному снижению спазма сосудов.
Фармакология
DOB является агонистом или частичным агонистом рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C. Его психоделические эффекты обусловлены агонистическими свойствами в отношении рецептора 5-HT2A. Благодаря своей селективности, DOB часто используется в научных исследованиях при изучении подсемейства рецепторов 5-HT2. Он является агонистом человеческого TAAR1. Предполагается, что DOB является пролекарством, метаболизируемым в легких. Чрезмерно высокие дозы этого галлюциногена могут вызывать диффузный спазм артерий. Вазоспазм легко купировался внутриартериальными и внутривенными вазодилататорами, такими как толазолин.
Правовой статус
На международном уровне DOB относится к веществам Списка I Конвенции о психотропных веществах и разрешен к применению только в медицинских, промышленных или научных целях.
Канада
Внесен в Список 1 как аналог амфетамина.
Австралия
ДОБ считается запрещенным веществом, включенным в Список 9, в Австралии согласно Стандарту по ядовитым веществам (февраль 2017 года). Вещества, включенные в Список 9, – это вещества, которые могут быть подвергнуты злоупотреблению или неправильному использованию, производство, хранение, продажа или использование которых должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований, а также для аналитических, образовательных или учебных целей с одобрения федеральных и/или органов здравоохранения штатов и территорий.
Великобритания
DOB является наркотическим веществом класса А в Соединенном Королевстве согласно Закону о наркотических средствах 1971 года.