Введение
Химическое соединение
Псилоцин (также известный как 4-HO-DMT, 4-гидрокси-ДМТ, псилоцин, псилоцин или псилоцин) — замещенный триптаминовый алкалоид и серотонинергическое психоделическое вещество. Он содержится в большинстве психоделических грибов вместе со своим фосфорилированным аналогом псилоцибином. Псилоцин отнесен к Списку I в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах. Воздействуя на 5-HT2A рецепторы, псилоцин модулирует выработку и обратный захват серотонина. Психоактивные эффекты псилоцина сильно варьируются и субъективны, напоминая эффекты ЛСД и ДМТ.
Химия
Псилоцин и его фосфорилированный аналог, псилоцибин, были впервые выделены и идентифицированы в 1958 году швейцарским химиком Альбертом Хофманом. Хофманн получил эти вещества из лабораторно выращенных образцов энтеогенного гриба Psilocybe mexicana. Хофманну также удалось разработать синтетические методы получения этих веществ. Псилоцин можно получить путем дефосфорилирования природного псилоцибина в сильнокислых или щелочных условиях (гидролиз). Один из синтетических путей основан на методе синтеза триптаминов Спитера–Энтони. Сначала 4-гидроксииндол ацилируют оксалилхлоридом в положении 3. Полученное соединение затем взаимодействует с диметиламином, образуя индол-3-илглиоксамид. В заключение, этот 4-гидроксииндол-3-N,N-диметилглиоксамид восстанавливают гидридом лития и алюминия, получая псилоцин. Псилоцин относительно нестабилен в растворе из-за наличия фенольной гидроксильной (OH) группы. В присутствии кислорода он легко образует синевато-чёрные продукты разложения. Аналогичные продукты образуются также в присутствии кислорода и ионов Fe3+.
Структурные аналоги
Аналоги серы известны с бензотиениловой заменой, а также 4-SH-DMT. 1-Метилпсилоцин является функциональным агонистом, проявляющим предпочтение к 5-HT2C рецепторам. Известен 4-фтор-N,N-диметилтриптамин, отличающийся лишь положением гидроксильной группы – на 4-й позиции вместо 5-й – и наличием диметильных групп на азоте. Считается, что его эффекты обусловлены агонистической активностью в отношении 5-HT2A серотониновых рецепторов в префронтальной коре. Псилоцин не оказывает значительного влияния на дофаминовые рецепторы (в отличие от ЛСД) и воздействует на норадренергическую систему только при очень высоких дозах. Период полувыведения псилоцина составляет от 1 до 3 часов. Сообщения о синдроме отмены при прекращении хронического употребления этого препарата отсутствуют. Перекрестная толерантность наблюдается между псилоцином, мескалином, ЛСД и другими агонистами 5-HT2A, 5-HT2C и 5-HT1A рецепторов из-за снижения регуляции этих рецепторов.
Правовой статус
Конвенция Организации Объединенных Наций о психотропных веществах (принята в 1971 году) требует от государств-участников запретить псилоцибин, а государства, присоединившиеся к конвенции, обязаны ограничивать использование этого вещества медицинскими и научными исследованиями в строго контролируемых условиях.
Австралия
Псилоцин классифицируется как запрещенное вещество Списка 9 в Австралии согласно Стандарту по ядовитым веществам (октябрь 2015 года). Вещества Списка 9 – это вещества, которые могут быть подвергнуты злоупотреблению или неправильному использованию, производство, хранение, продажа или применение которых должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований, а также для аналитических, образовательных или учебных целей с разрешения федеральных и/или региональных органов здравоохранения.