Введение

Буметанид, продаваемый под торговой маркой Bumex и другими, – это лекарственное средство, используемое для лечения отеков и повышенного кровяного давления. Эффект обычно проявляется в течение часа и длится около шести часов. Буметанид является петлевым диуретиком и действует, уменьшая реабсорбцию натрия в почках. Он входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения и доступен в виде генерического препарата.

Медицинское применение

Он используется для лечения отеков и повышенного кровяного давления. Исследования показали, что у людей с аллергией на сульфаниламидные антибиотики может развиться аллергия и на несульфаниламидные препараты, такие как буметанид, однако это, скорее всего, связано с повышенной предрасположенностью некоторых людей к развитию аллергических реакций в целом, а не с перекрестной реакцией между препаратами, содержащими сульфаниламид. В небольших исследованиях продемонстрировано отсутствие перекрестной реактивности между сульфаниламидными и несульфаниламидными антибиотиками. Безопасность применения во время беременности и грудного вскармливания не установлена. Буметанид в 40 раз более эффективен, чем фуросемид, для пациентов с нормальной функцией почек. На первом этапе синтеза он подвергается сульфонилхлорированию хлорсульфоновой кислотой с образованием 4-хлор-3-хлорсульфонилбензойной кислоты, которая затем нитруется азотной кислотой до 4-хлор-3-хлорсульфонил-5-нитробензойной кислоты. Взаимодействие этого соединения с аммиаком приводит к образованию 5-аминосульфонил-4-хлор-3-нитробензойной кислоты, которая при взаимодействии с фенолятом натрия превращается в 5-аминосульфонил-3-нитро-5-феноксибензойную кислоту. Восстановление нитрогруппы в этом продукте водородом в присутствии палладия на углеродном катализаторе дает 3-амино-5-аминосульфонил-5-феноксибензойную кислоту. Наконец, реакция с бутиловым спиртом в присутствии серной кислоты с последующей обработкой гидроксидом натрия для гидролиза бутилового эфира приводит к образованию целевого буметанида.

Общество и культура

В 2008 году ESPN сообщил, что четыре игрока НФЛ были отстранены в соответствии с политикой в отношении использования стероидов из-за приема буметанида. Буметанид являлся не заявленным активным ингредиентом в безрецептурной добавке для похудения StarCaps, которая была изъята с рынка после того, как Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США обнаружило его наличие.

Исследования

В мозге буметанид блокирует NKCC1 катионный хлоридно-котранспортер, тем самым снижая внутреннюю концентрацию хлоридов в нейронах. В свою очередь, это изменение концентрации усиливает гиперполяризующее действие ГАМК, что может быть полезно при лечении неонатальных судорог, которые часто не поддаются традиционной терапии, направленной на ГАМК, такой как барбитураты. Таким образом, буметанид изучается как перспективный противоэпилептический препарат. Также препарат исследуется в качестве средства для лечения аутизма.