Введение

Андростенон (5α андрост-16-ен-3-он) — стероидный феромон класса 16-андростенов. Он содержится в слюне кабана, цитоплазме сельдерея и трюфельных грибов. Андростенон был первым феромоном млекопитающих, который был идентифицирован. Он содержится в высоких концентрациях в слюне самцов свиней, и при вдыхании самкой свиньи в период охоты вызывает принятие ею позиции, готовой к спариванию. Андростенон является активным ингредиентом препарата "Boarmate" — коммерческого продукта компании DuPont, продаваемого свиноводам для определения оптимального времени искусственного осеменения свиноматок.

Биосинтез

Андростенон синтезируется из андростадиенона с помощью 5α-редуктазы и может быть преобразован в 3α-андростенол или 3β-андростенол 3-кетостероидной редуктазой.

Свойства

В зависимости от контекста, андростенон может иметь неприятный запах, напоминающий пот и мочу, древесный запах или даже приятный цветочный аромат. Существуют два различных генотипа, определяющих способность человека ощущать запах андростенона. Первый генотип, состоящий из двух полностью функциональных копий гена, – это аллель RT/RT, а второй – аллель RT/WM. Рецептор OR7D4 вызывает две аминокислотные замены в гене, что, в свою очередь, влияет на функционирование рецептора. Люди с двумя функциональными генами (RT/RT) для OR7D4 склонны описывать запах стероида как запах застоявшейся мочи. Те, кто имеет только один ген (RT/WM), обычно описывают запах как слабый или не могут его почувствовать вовсе. Они также могут находить запах "приятным", "сладким" или "похожим на ваниль". В небольших концентрациях запах едва ощутим для большинства людей. Это может быть связано с полиморфизмом в гене рецептора, кодирующего рецептор андростенона. Однако способность обнаруживать запах значительно варьируется. Показано, что запах может быть обнаружен людьми при концентрациях от 0,2 частей на миллиард до 0,2 частей на 100 миллионов. Тем не менее, некоторые исследования показывают, что некоторые люди, изначально не чувствующие запах андростенона, могут научиться его распознавать при повторном воздействии.

Обнаруживаемость как феромона

У людей андростенон также предполагается быть феромоном; однако, существует мало научных данных в поддержку этого утверждения. Вомероназальный орган – это вспомогательный орган обоняния, отвечающий за обнаружение феромонов, воспринимаемых не просто как запах. У большинства взрослых людей есть нечто, напоминающее этот орган, но он не функционирует активно. У людей отсутствуют сенсорные клетки, которые есть у других млекопитающих и необходимы для обнаружения феромонов помимо запаха. У людей также отсутствует генетическая способность к активной выработке этих сенсорных клеток. Кроме того, у некоторых людей наблюдается специфическая аносмия к данному запаху – они не способны его чувствовать, при этом общее обоняние у них нормальное. Однако, это ни в коем случае не следует считать доказательством феромональной природы вещества, поскольку это справедливо для более чем 80 обонятельных соединений. Для животных запах андростенона может служить социальным сигналом доминирования и способом привлечения партнера.

Коммерческое использование

Некоторые коммерчески доступные продукты рекламируются с заявлениями о том, что они содержат человеческие половые феромоны, в том числе андростенон, и способны действовать как афродизиак.