Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Химическое соединение
Chemical compound
2 Метоксиэстрадиол (2 ME2, 2 MeO E2) – естественный метаболит эстрадиола и 2-гидроксиэстрадиола (2 OHE2). По сути, это 2-метиловый эфир 2-гидроксиэстрадиола. 2 Метоксиэстрадиол предотвращает образование новых кровеносных сосудов, необходимых опухолям для роста (ангиогенез), и, следовательно, является ингибитором ангиогенеза. Он также оказывает сосудорасширяющее действие и индуцирует апоптоз в некоторых линиях раковых клеток. 2 Метоксиэстрадиол происходит от эстрадиола, однако его взаимодействие с эстрогеновыми рецепторами ограничено (активационная потенция в 2000 раз ниже, чем у эстрадиола). Тем не менее, он сохраняет активность как высокоаффинный агонист G-белок-связанного рецептора эстрогена (GPER) (10 нМ, по сравнению с 3–6 нМ для эстрадиола).
2 Methoxyestradiol (2 ME2, 2 MeO E2) is a natural metabolite of estradiol and 2 hydroxyestradiol (2 OHE2). It is specifically the 2 methyl ether of 2 hydroxyestradiol. 2 Methoxyestradiol prevents the formation of new blood vessels that tumors need in order to grow (angiogenesis), hence it is an angiogenesis inhibitor. It also acts as a vasodilator and induces apoptosis in some cancer cell lines. 2 Methoxyestradiol is derived from estradiol, although it interacts poorly with the estrogen receptors (2,000 fold lower activational potency relative to estradiol). However, it retains activity as a high affinity agonist of the G protein coupled estrogen receptor (GPER) (10 nM, relative to 3–6 nM for estradiol).
Клиническая разработка
Метоксиэстрадиол разрабатывался как экспериментальный лекарственный кандидат с предварительным торговым названием Panzem. Он прошел первую фазу клинических испытаний при раке молочной железы. В октябре 2007 года исследование второй фазы, в котором участвовали 18 пациенток с распространенным раком яичников, показало обнадеживающие результаты. Доклинические модели также указывают на то, что 2-метоксиэстрадиол может быть эффективен против воспалительных заболеваний, таких как ревматоидный артрит. Ряд исследований показали, что 2-метоксиэстрадиол является ингибитором микротрубочек и подавляет рак предстательной железы у грызунов. По состоянию на 2015 год, вся клиническая разработка 2-метоксиэстрадиола была приостановлена или прекращена. Это в значительной степени связано с очень низкой пероральной биодоступностью молекулы, а также с ее обширным метаболизмом. Для преодоления этих проблем были разработаны аналоги. Примером является 2-метоксиэстрадиолдисульфамат (STX 140) – C3 и C17β дисульфатный эфир 2-метоксиэстрадиола. При этом, он не оказывал подавляющего действия на уровень тестостерона.
2 Methoxyestradiol was being developed as an experimental drug candidate with the tentative brand name Panzem. It has undergone Phase 1 clinical trials against breast cancer. A phase II trial of 18 advanced ovarian cancer patients reported encouraging results in October 2007. Preclinical models also suggest that 2 methoxyestradiol could also be effective against inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis. Several studies have been conducted showing 2 methoxyestradiol is a microtubule inhibitor and is inhibitory against prostate cancer in rodents. as of 2015, all clinical development of 2 methoxyestradiol has been suspended or discontinued. This is significantly due to the very poor oral bioavailability of the molecule and also due to its extensive metabolism. Analogues have been developed in an attempt to overcome these problems. An example is 2 methoxyestradiol disulfamate (STX 140), the C3 and C17β disulfamate ester of 2 methoxyestradiol. Conversely, it did not seem to suppress testosterone levels.