Введение

Сотолон (также известный как сотолон) — это лактон и чрезвычайно мощное ароматическое соединение, с типичным запахом пажитника или карри при высоких концентрациях и кленового сиропа, карамели или жженого сахара при более низких концентрациях. Сотолон является основным ароматическим и вкусовым компонентом семян пажитника и любистока, а также одним из нескольких ароматических и вкусовых компонентов искусственного кленового сиропа. Он также присутствует в мелассе, выдержанном роме, выдержанном сакэ и белом вине, вине флор-шерри, обжаренном табаке и сушеных плодовых телах гриба Lactarius helvus. Сотолон может проходить через организм относительно неизменным, а употребление продуктов с высоким содержанием сотолона, таких как пажитник, может придать запах кленового сиропа поту и моче. У некоторых людей с генетическим заболеванием – болезнью кленового сиропа (или болезнью нарушения обмена аминокислот с разветвленной цепью), он спонтанно вырабатывается в организме и выводится с мочой, что приводит к характерному запаху этого заболевания. Считается, что эта молекула ответственна за загадочный запах кленового сиропа, который время от времени ощущался над Манхэттеном с 2005 года, источником сотолона являлась фабрика в Нью-Джерси, перерабатывающая пажитник. Сотолон был впервые выделен в 1975 году из пажитника. Соединение было названо в 1980 году, когда было обнаружено, что оно отвечает за вкус сырого тростникового сахара: «сото» (粗糖) означает «сырой сахар» на японском языке, а суффикс «olon» указывает на то, что молекула является энольным лактоном. Ряд соединений, образующихся в процессе старения, были указаны как играющие важную роль в аромате креплёных вин; однако сотолон (3-гидрокси-4,5-диметил-2(5H)-фуранон) признан ключевым ароматизатором и также классифицирован как потенциальный маркер старения этих вин. Этот хиральный лактон является мощным ароматизатором, который может придавать ореховый, карамельный, карри или прогорклый запах, в зависимости от его концентрации и энантиомерного состава. Несмотря на то, что сотолон был определен как ключевой ароматизатор других креплёных вин, внимание исследователей также было обращено на его нежелательные вкусовые характеристики, связанные с преждевременным окислительным старением молодых сухих белых вин, маскирующие ожидаемый фруктовый, цветочный и свежий аромат. Это соединение может быть обнаружено с помощью миниатюрной эмульсионной экстракции с последующим GC–MS/SIM и одноступенчатой миниатюрной жидкостно-жидкостной экстракции с последующим LC MS/MS анализом.

Французская vin jaune

Желтое вино характеризуется образованием сотолона из α-кетомасляной кислоты.