Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Катализатор, обеспечивающий гидрирование алкинов до алкенов
Catalyst enabling the hydrogenation of alkynes to alkenes
Катализатор Линдлара — это гетерогенный катализатор, состоящий из палладия, нанесенного на карбонат кальция или сульфат бария, и затем отравленного различными формами свинца или серы. Он используется для гидрирования алкинов до алкенов (то есть, без дальнейшего восстановления до алканов). Он назван в честь своего изобретателя Герберта Линдлара.
A Lindlar catalyst is a heterogeneous catalyst consisting of palladium deposited on calcium carbonate or barium sulfate then poisoned with various forms of lead or sulfur. It is used for the hydrogenation of alkynes to alkenes (i. e. without further reduction into alkanes). It is named after its inventor Herbert Lindlar.
Синтез
Катализатор Линдлара доступен в продаже, но также может быть получен восстановлением хлорида палладия в суспензии карбоната кальция (CaCO3) с добавлением ацетата свинца. Для этой цели использовались и другие "отравители катализатора", такие как оксид свинца и хинолин. Обычно содержание палладия в поддерживаемом катализаторе составляет 5% по массе.
Lindlar catalyst is commercially available but can also be created by reducing palladium chloride in a slurry of calcium carbonate (CaCO3) and adding lead acetate. A variety of other "catalyst poisons" have been used, including lead oxide and quinoline. The palladium content of the supported catalyst is usually 5% by weight.
Каталитические свойства
Катализатор используется для гидрогенизации алкинов в алкены (т.е. без дальнейшего восстановления до алканов). Свинец служит для дезактивации палладиевых центров, а дальнейшая дезактивация катализатора с помощью хинолина или 3,6-дитиа-1,8-октанедиола повышает его селективность, предотвращая образование алканов. Таким образом, если соединение содержит двойную и тройную связь, то восстанавливается только тройная связь. Примером является восстановление фенилацетилена до стирола. Гидрогенизация алкинов является стереоспецифической, протекая посредством син-присоединения с образованием цис-алкена. Например, гидрогенизация ацетилендикарбоновой кислоты с использованием катализатора Линдлара дает малеиновую кислоту, а не фумаровую. Примером коммерческого применения является органический синтез витамина А, включающий восстановление алкина с помощью катализатора Линдлара. Эти катализаторы также используются в синтезе дигидровитамина К1.
The catalyst is used for the hydrogenation of alkynes to alkenes (i. e. without further reduction into alkanes). The lead serves to deactivate the palladium sites, further deactivation of the catalyst with quinoline or 3,6 dithia 1,8 octanediol enhances its selectivity, preventing formation of alkanes. Thus if a compound contains a double bond as well as a triple bond, only the triple bond is reduced. An example being the reduction of phenylacetylene to styrene. Alkyne hydrogenation is stereospecific, occurring via syn addition to give the cis alkene. For example the hydrogenation of acetylenedicarboxylic acid using Lindlar catalyst gives maleic acid rather than fumaric acid. An example of commercial use is the organic synthesis of vitamin A which involves an alkyne reduction with the Lindlar catalyst. These catalysts are also used in the synthesis of dihydrovitamin K1.