Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
1 Гексен (hex 1 ene) – органическое соединение с формулой C6H12. Это алкен, который в промышленности классифицируется как высший олефин и альфа-олефин, причем последний термин указывает на то, что двойная связь находится в альфа- (первичном) положении, что наделяет соединение повышенной реакционной способностью и, следовательно, ценными химическими свойствами. 1 Гексен – промышленно важный линейный альфа-олефин. 1 Гексен представляет собой бесцветную жидкость.
1 Hexene (hex 1 ene) is an organic compound with the formula C6H12. It is an alkene that is classified in industry as higher olefin and an alpha olefin, the latter term meaning that the double bond is located at the alpha (primary) position, endowing the compound with higher reactivity and thus useful chemical properties. 1 Hexene is an industrially significant linear alpha olefin. 1 Hexene is a colourless liquid.
Производство
1 Гексен обычно производится двумя основными способами: (i) процессами полного спектра посредством олигомеризации этилена и (ii) специализированными технологиями. Незначительным способом получения 1-гексена, используемым в коммерческих целях в меньших масштабах, является дегидратация гексанола. До 1970-х годов 1-гексен также производился путем термического крекинга парафиновых восков. Линейные внутренние гексины получают путем хлорирования/дегидрохлорирования линейных парафинов. "Олигомеризация этилена" объединяет молекулы этилена для получения линейных альфа-олефинов различной длины цепи с четным числом атомов углерода. Этот подход приводит к получению распределения или "полного спектра" альфа-олефинов. Процесс Shell Higher Olefin Process (SHOP) использует этот подход. Компании Linde и SABIC разработали технологию α SABLIN, использующую олигомеризацию этилена для производства 21% 1-гексена. CP Chemicals и Innovene также используют процессы полного спектра. Как правило, содержание 1-гексена составляет около двадцати процентов в продукте процесса Ethyl (Innovene), в то время как в процессах CP Chemicals и Idemitsu – лишь двенадцать процентов. Специализированный способ получения 1-гексена посредством тримеризации этилена был впервые реализован в Катаре в 2003 году компанией Chevron Phillips. Запуск второго завода планировался на 2011 год в Саудовской Аравии, а третьего – на 2014 год в США. Процесс Sasol также рассматривается как специализированный способ получения 1-гексена. Sasol использует синтез Фишера-Тропша для производства топлива из синтез-газа, получаемого из угля. В ходе синтеза 1-гексен извлекается из вышеупомянутых потоков топлива, где начальная концентрация 1-гексена может достигать 60% при узкой фракционной перегонке, а остальное составляют винилидены, линейные и разветвленные внутренние олефины, линейные и разветвленные парафины, спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и ароматические соединения. Тримеризация этилена с использованием гомогенных катализаторов была продемонстрирована. О альтернативном специализированном способе сообщила компания Lummus Technology.
1 Hexene is commonly manufactured by two general routes: (i) full range processes via the oligomerization of ethylene and (ii) on purpose technology. A minor route to 1 hexene, used commercially on smaller scales, is the dehydration of hexanol. Prior to the 1970s, 1 hexene was also manufactured by the thermal cracking of waxes. Linear internal hexenes were manufactured by chlorination/dehydrochlorination of linear paraffins. "Ethylene oligomerization" combines ethylene molecules to produce linear alpha olefins of various chain lengths with an even number of carbon atoms. This approach result in a distribution or “full range” of alpha olefins. The Shell higher olefin process (SHOP) employs this approach. Linde and SABIC have developed the α SABLIN technology using the oligomerization of ethylene to produce 21 percent 1 hexene. CP Chemicals and Innovene also have full range processes. Typically, 1 hexene content ranges from about twenty percent distribution in the Ethyl (Innovene) process, whereas only twelve percent of distribution in the CP Chemicals and Idemitsu processes. An on purpose route to 1 hexene using ethylene trimerization was first brought on stream in Qatar in 2003 by Chevron Phillips. A second plant was scheduled to start in 2011 in Saudi Arabia and a third planned for 2014 in the US. The Sasol process is also considered an on purpose route to 1 hexene. Sasol commercially employs Fischer–Tropsch synthesis to make fuels from synthesis gas derived from coal. The synthesis recovers 1 hexene from the aforementioned fuel streams, where the initial 1 hexene concentration cut may be 60% in a narrow distillation, with the remainder being vinylidenes, linear and branched internal olefins, linear and branched paraffins, alcohols, aldehydes, carboxylic acids, and aromatic compounds. The trimerization of ethylene by homogeneous catalysts has been demonstrated. An alternative on purpose route has been reported by Lummus Technology.
Приложения
Основное применение 1-гексена — в качестве комономера при производстве полиэтилена. Полиэтилен высокой плотности (ПВПЭ) и линейный полиэтилен низкой плотности (ПВПЭНП) используют приблизительно 2–4% и 8–10% комономеров соответственно. Другое значительное применение 1-гексена — производство линейного альдегида гептанала посредством гидроформилирования (оксисинтез). Гептанал может быть преобразован в короткоцепочечную жирную кислоту гептановую кислоту или спирт гептанол. Это химическое вещество используется в синтезе ароматизаторов, парфюмерии, красителей и смол.
The primary use of 1 hexene is as a comonomer in production of polyethylene. High density polyethylene (HDPE) and linear low density polyethylene (LLDPE) use approximately 2–4% and 8–10% of comonomers, respectively. Another significant use of 1 hexene is the production of the linear aldehyde heptanal via hydroformylation (oxo synthesis). Heptanal can be converted to the short chain fatty acid heptanoic acid or the alcohol heptanol. The chemical is used in the synthesis of flavors, perfumes, dyes and resins.
Опасности
1 Гексен считается опасным, поскольку в жидком и газообразном состоянии он легко воспламеняется и может привести к летальному исходу при проглатывании и попадании в дыхательные пути. Широкое использование 1-гексена может привести к его попаданию в окружающую среду через различные источники отходов. Это вещество токсично для водных организмов.
1 Hexene is considered dangerous because in liquid and vapor form it is highly flammable and may be fatal if swallowed and enters airways. The widespread use of 1 hexene may result in its release to the environment through various waste streams. The substance is toxic to aquatic organisms.