Введение
Апиол – это фенилпропен, также известный как апиол, петрушковый апиол или петрушковый камфор. Его химическое название – 1-аллил-2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензол. Он содержится в эфирных маслах листа сельдерея и во всех частях петрушки. Генрих Кристоф Линк, аптекарь из Лейпцига, открыл это вещество в 1715 году в виде зеленоватых кристаллов, полученных путем паровой дистилляции масла петрушки. В 1855 году Жоре и Гомоль обнаружили, что апиол эффективно лечит аменорею, или отсутствие менструации. В медицине он использовался в виде эфирного масла или в очищенном виде для лечения менструальных расстройств и как абортивное средство. Он является раздражающим веществом, и в высоких дозах может вызвать повреждение печени и почек. Сообщалось о случаях смерти в результате попыток аборта с использованием апиола. Гиппократ писал о петрушке как о траве, вызывающей аборт. Растения, содержащие апиол, использовались женщинами в Средние века для прерывания беременности. Теперь, когда существуют более безопасные методы аборта, апиол почти забыт.
Орфография
Апиол (всегда с окончательной буквой "e") – правильное написание тривиального названия для 1-аллил-2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензола. Апиол, также известный как жидкий апиол или зеленое масло петрушки, представляет собой экстрагированный олеорезин петрушки, а не дистиллированное масло. Его использование было широко распространено в Соединенных Штатах, часто под названиями эргоапиол или апергол, в качестве ранней формы контрацепции, а также при менструальных нарушениях (и неофициально для прерывания беременности), пока на американский рынок не поступил высокотоксичный фальсифицированный продукт, содержащий апиол и триортокрезилфосфат (также известный как добавка, использовавшаяся для фальсификации ямайского имбиря). Образование 1'-сульфоксиметаболита апиола (3,4-OMe-сафрола) обладает активностью примерно в 1/3 от активности сафрола. При исследовании на мышах канцерогенности не было выявлено ни у апиола, полученного из петрушки, ни у апиола, полученного из укропа.
Другие соединения с аналогичным названием
Название апиол также используется для близкородственного соединения, содержащегося в укропе и корнях фенхеля, позиционного изомера (dillapiole, 1-аллил-2,3-диметокси-4,5-метилендиоксибензол). Экзалатацин (1-аллил-2,6-диметокси-3,4-метилендиоксибензол) — еще один позиционный изомер апиола, обнаруженный в австралийских растениях Crowea exalata и Crowea angustifolia var. angustifolia.