Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Феромон шелкопряда
Sex pheromone of silk moths
Бомбикол – это феромон, выделяемый самкой шелкопряда для привлечения самцов. Он также является половым феромоном у дикого шелкопряда (Bombyx mandarina). Открытый Адольфом Бутенандтом в 1959 году, он стал первым феромоном, химически идентифицированным. Небольшие количества этого феромона, используемые на акре земли, способны дезориентировать самцов насекомых относительно местонахождения самок. Это позволяет использовать его в качестве приманки в ловушках для эффективного уничтожения насекомых, избегая обработки посевов большими объемами пестицидов. Бутенандт назвал это вещество в честь латинского названия шелкопряда – Bombyx mori. In vivo бомбикол выступает в качестве естественного лиганда для белка, связывающего феромоны, BmorPBP, который транспортирует феромон к феромонному рецептору.
Bombykol is a pheromone released by the female silkworm moth to attract mates. It is also the sex pheromone in the wild silk moth (Bombyx mandarina). Discovered by Adolf Butenandt in 1959, it was the first pheromone to be characterized chemically. Minute quantities of this pheromone can be used per acre of land to confuse male insects about the location of their female partners. It can thus serve as a lure in traps to remove insects effectively without spraying crops with large amounts of pesticides. Butenandt named the substance after the moth's Latin name Bombyx mori. In vivo it appears that bombykol is the natural ligand for a pheromone binding protein, BmorPBP, which escorts the pheromone to the pheromone receptor.
Биосинтез
Известно, что бомбикол происходит из ацетил-КоА через C16 жирный ацил-палмитоил-КоА. Палмитоил-КоА превращается в бомбикол в ходе стадий, включающих десатурацию и редуктивную модификацию карбонильного углерода. По сравнению с другими феромонами типа I, для биосинтеза бомбикола не требуется укорочение цепи или какого-либо другого вида модификации терминальной гидроксильной группы. Фермент десатураза, кодируемый геном Bmpgdesat1 (Desat1), производит моноен (11Z)-гексадеценоил-КоА, а также диен (10E,12Z)-10,12-гексадекадиеноил-КоА. Эта десатураза является единственным ферментом, необходимым для катализа этих двух последовательных стадий десатурации. Ацильный прекурсор бомбикола (10E,12Z)-10,12-гексадекадиеноат в основном встречается в виде триацилглицерового эфира в цитоплазматических липидных капельках клеток феромоновых желез мотылька. Когда взрослые самки выходят из куколки, нейрогормон PBAN (нейропептид, активирующий биосинтез феромонов) запускает сигнальные события, которые помогают контролировать липолиз запасенных триацилглицеролов, высвобождая (10E,12Z)-10,12-гексадекадиеноат для его окончательной редуктивной модификации. Механизм липолитического высвобождения (10E,12Z)-10,12-гексадекадиеноата из триацилглицеролов изучен не полностью, но гены-кандидаты, кодирующие липазы, были идентифицированы.
Bombykol is known to be derived from acetyl CoA via the C 16 fatty acyl palmitoyl CoA. Palmitoyl CoA is converted to bombykol in steps that involve desaturation and reductive modification of the carbonyl carbon. Compared to other Type I pheromones, bombykol biosynthesis does not need chain shortening or any other kind of modification of the terminal hydroxyl group. A desaturase enzyme encoded by the gene Bmpgdesat1 (Desat1), produces the monoene (11Z) hexadecenoyl CoA as well as the diene (10E,12Z) 10,12 hexadecadienoyl CoA. This desaturase is the only enzyme necessary to catalyze these two consecutive desaturation steps. The bombykol acyl precursor (10E,12Z) 10,12 hexadecadienoate is primarily found as a triacylglycerol ester in the cytoplasmic lipid droplets of pheromone gland cells of the moth. And when the adult females emerge from their pupae, the neurohormone PBAN (pheromone biosynthesis activating neuropeptide) start signaling events that help control the lipolysis of the stored triacylglycerols, releasing (10E,12Z) 10,12 hexadecadienoate for its final reductive modification. The mechanism of the lipolytic release of (10E,12Z) 10,12 hexadecadienoate from triacylglycerols is not completely known but the candidate lipase encoding genes have been identified.