Введение
Тип алкалоида
Авенантрамиды (амиды антраниловой кислоты, ранее известные как "авеналумины") содержатся в гвоздиках, пораженных грибком (Dianthus caryophyllus). Многочисленные исследования демонстрируют, что эти природные соединения обладают противовоспалительным, антиоксидантным, противозудным, антираздражающим и антиатерогенным действием. Экстракты овса со стандартизированным содержанием авенантрамидов используются в продуктах для ухода за кожей, волосами, детской косметике и солнцезащитных средствах. Название "авенантрамиды" было предложено Коллинзом при сообщении об обнаружении этих соединений в зернах овса. Впоследствии было установлено, что три авенантрамида являются амидами с разомкнутым кольцом авеналуминов I, II и III, которые ранее были идентифицированы Майамой и его коллегами как фитоалексины овса.
История
Овсянка использовалась в целях личного ухода с древнейших времен. Фактически, дикий овес (Avena sativa) применялся в уходе за кожей в Египте и на Аравийском полуострове в 2000 году до нашей эры. Овсяные ванны были распространенным средством для лечения бессонницы, тревоги и кожных заболеваний, таких как экзема и ожоги. В XIX веке овсяные ванны часто применялись для лечения различных кожных состояний, особенно зудящих воспалительных высыпаний. В 1930-х годах научная литература предоставила дополнительные доказательства очищающего действия овса, а также его способности снимать зуд и защищать кожу.
Коллоидная овсяная каша
В 2003 году коллоидная овсянка была официально одобрена FDA как средство для защиты кожи. С тех пор многие соединения-аналоги были идентифицированы и очищены, и известно, что авенантрамиды обладают антиоксидантными, противовоспалительными и антиатеросклеротическими свойствами и могут применяться для лечения людей с воспалительными, аллергическими или сердечно-сосудистыми заболеваниями. Международная номенклатура косметических ингредиентов (INCI) изначально обозначала экстракт овса со стандартизированным содержанием авенантрамидов как "экстракт ядра овса посевного", но в последнее время также приняла название INCI "авенантрамиды" для описания экстракта, содержащего 80% этих фенольных алкалоидов овса.
Функция в Avena sativa
A. sativa вырабатывает авенантрамиды как защитные фитоалексины в ответ на проникновение грибковых патогенов растений. Воспаление – это сложная реакция самозащиты, возникающая в организме против чужеродных веществ, повреждений клеток, инфекций и патогенов. Воспалительные реакции контролируются группой веществ, называемых цитокинами, которые производятся воспалительными клетками. Более того, экспрессия цитокинов регулируется посредством ингибирования ядерного фактора транскрипции каппа B (NF κB). Многочисленные исследования показали, что авенантрамиды способны снижать выработку провоспалительных цитокинов, таких как IL-6, IL-8 и MCP-1, ингибируя активацию NF κB, ответственного за активацию генов воспалительного ответа. Также авенантрамиды значительно уменьшают зуд, а их эффективность сопоставима с противозудным эффектом гидрокортизона.
Предлагаемый механизм действия
Согласно Sur (2008), противовоспалительный эффект авенантрамидов обусловлен ингибированием активации NFκB в цитокинах, зависимых от NFκB. Следовательно, подавление NFκB ограничивает пролиферацию раковых клеток и снижает уровень воспаления. Авенантрамиды также имеют химическую структуру, аналогичную препарату траниласт, обладающему антигистаминным действием. Противозудный эффект авенантрамидов может быть связан с ингибированием гистаминного ответа. В совокупности эти результаты демонстрируют эффективность авенантрамидов как мощных противовоспалительных средств и их важность в дерматологических применениях.
Антиоксидантная активность
Авенантрамиды обладают выраженной антиоксидантной активностью, действуя главным образом путем отдачи атома водорода радикалу. Антиоксидантом является "любое вещество, которое при наличии в низких концентрациях по сравнению с концентрацией окисляемого субстрата значительно замедляет или предотвращает окисление этого субстрата" (Halliwell, 1990). Эти фитохимические вещества способны бороться с окислительным стрессом в организме, который является причиной развития рака и сердечно-сосудистых заболеваний. Среди авенантрамидов различаются антиоксидантные способности: наибольшей обладает форма C, за ней следуют формы B и A. Кроме того, диета, богатая авенантрамидами, повышает активность глутатионпероксидазы в сердечной и скелетной мускулатуре, защищая организм от окислительного повреждения.
Номенклатура
Авенантрамиды состоят из конъюгатов одного из трех фенилпропаноидов (п-кумаровой, феруловой или кофеиновой кислоты) и антраниловой кислоты (или гидроксилированного и/или метоксилированного производного антраниловой кислоты). Все четыре синтезированных вещества были идентичны веществам, выделенным из овса.