Пробка и винные дефекты: трихлоранизол и его влияние

Введение

Виноградный дефект часто связывают с присутствием трихлоранизола (TCA) из пробки.

Пробковый привкус – это широкий термин, обозначающий дефект запаха и вкуса вина, возникающий из-за присутствия 2,4,6-трихлоранизола (TCA), химического соединения, являющегося одним из наиболее выраженных посторонних ароматов и образующегося естественным образом в продуктах питания и напитках, особенно в винах, что значительно снижает их качество. Пробковый привкус характеризуется набором нежелательных запахов или вкусов в вине, особенно порчей, которую можно обнаружить только после розлива, выдержки и открытия бутылки. Хотя современные исследования показали, что за появление этого привкуса могут быть ответственны и другие факторы, такие как деревянные бочки, условия хранения и транспортировка пробок и вина, пробковая пробка обычно считается основной причиной. Вино, признанное имеющим пробковый привкус при открытии, называют «пробковым» или «корковым». Пробковый привкус может поражать вина любого ценового диапазона и качества. Главной причиной появления пробкового привкуса является присутствие в вине химических соединений 2,4,6-трихлоранизола (TCA) или 2,4,6-триброманизола (TBA), которые в большинстве случаев попадают в вино из пробки, но также могут проникать через пробку. TCA не встречается в природе; он образуется, когда некоторые грибки подвергаются воздействию хлорированных фенольных соединений – типов антимикробных агентов, используемых при обработке древесины. Этот класс соединений является ключевым фактором, ответственным за проблему, связанную с плесенью, которая может содержаться в пробках. Очень небольшие количества этого соединения, порядка нанограмм, могут вызывать этот дефект. Вино с пробковым привкусом, содержащее TCA, имеет характерный запах, который описывают по-разному: как запах плесневой газеты, мокрой собаки, влажной ткани или сырого подвала. В большинстве случаев пробкового привкуса собственные ароматы вина значительно ослабевают, а сильно пораженное вино становится неприятным на вкус, хотя и безвредным. Человеческий порог обнаружения TCA измеряется в однозначных частях на триллион, но может варьироваться на несколько порядков в зависимости от индивидуальной чувствительности. Определение порога также осложняется тем, что обонятельная система быстро адаптируется к TCA, из-за чего запах становится менее заметным при каждом последующем вдыхании.

Cork taint is a broad term referring to an off odor and off flavor wine fault arising from the presence of 2,4,6 trichloroanisole (TCA), a chemical compound that represents one of the strongest off flavors, and one "generated naturally in foods/beverages", in particular wines, that considerably reduces the quality of these products. Cork taint is characterized by a set of undesirable smells or tastes found in a bottle of wine, especially spoilage that can only be detected after bottling, aging and opening. Though modern studies have shown that other factors can also be responsible for taint—including wooden barrels, storage conditions and the transport of corks and wine—the cork stopper is normally considered to be responsible, and a wine found to be tainted on opening is said to be corked or "corky". Cork taint can affect wines irrespective of price and quality level. The chief cause of cork taint is the presence of the chemical compounds 2,4,6 trichloroanisole (TCA) or 2,4,6 tribromoanisole (TBA) in the wine, which in many cases will have been transferred from the cork, but which also can have been transferred through the cork rather than from it. TCA is a compound which does not occur naturally; It is created when some fungi are treated with chlorinated phenolic compounds, which are types of antimicrobial agents used in the processing of wood. This class of compounds is a chief factor responsible for the problem associated with mold liable to be found in corks; very small amounts of this compound, on the order of nanograms, can be responsible for this defect. Corked wine containing TCA has a characteristic odor, variously described as resembling a moldy newspaper, wet dog, damp cloth, or damp basement; in almost all cases of corked wine, the wine's native aromas are reduced significantly, and a very tainted wine is quite unpalatable, although harmless. While the human threshold for detecting TCA is measured in the single digit parts per trillion, this can vary by several orders of magnitude depending on an individual's sensitivity, where the detection limit is also complicated by the olfactory system's particularly quick habituation to TCA, making the smell less obvious on each subsequent sniff.

Предшественник

Основным химическим предшественником ТКА является ТХФ (2,4,6-трихлорфенол), растворитель, используемый для промышленной очистки. Бактерии способны детоксифицировать ТХФ, в частности Pseudomonas и Stenotrophomonas, но оба штамма не могут детоксифицировать ТХФ без присутствия другого. Хлорированные фенолы могут образовываться химическим путем при контакте гипохлористой кислоты (HOCl, одна из активных форм хлора) или радикалов хлора с древесиной (необработанной, например, бочками или поддонами). Использование хлора или других дезинфицирующих средств на основе галогенов постепенно прекращается в винодельческой промышленности в пользу препаратов на основе пероксида или пероксиуксусной кислоты. Не было выявлено, что диоксид хлора приводит к образованию этих спонтанных хлорофенолов. Диоксид хлора – относительно новый реагент, применяемый в винодельческой промышленности благодаря своим очевидным преимуществам, и не продемонстрировал признаков возможности образования ТКА.

Производство

Производство ТСА в пробке или его попадание другими путями в вино – сложный процесс, но чаще всего он возникает, когда природные воздушные грибки сталкиваются с хлорфенольными соединениями, которые они затем превращают в хлорированные анизольные производные. Хлорфенолы, поглощаемые пробковыми деревьями, являются промышленным загрязнителем, содержащимся во многих пестицидах и средствах для защиты древесины, что может свидетельствовать о росте числа случаев появления «пробкового привкуса» в наши дни. Хлорфенолы также могли образовываться в результате хлорного отбеливания, использовавшегося для стерилизации пробок (в настоящее время не применяется); это привело к более широкому распространению методов, таких как пероксидное отбеливание. ТСА и ТВА ответственны за подавляющее большинство случаев «пробкового привкуса», но другие, менее распространенные и менее известные соединения, способные вызывать различные виды этого дефекта, включают гуаякол, геосмин, 2-метилизоборнеол (MIB), октен-3-ол и октен-3-он, каждое из которых обладает своим специфическим ароматом, но все они считаются нежелательными в вине.

Оценочная вероятность возникновения и реакция отрасли

Группа компаний по производству пробки APCOR ссылается на исследование, показывающее уровень заражения пробкой 0,7–1,2%. В исследовании 2005 года, проведенном на 2800 бутылках, продегустированных в слепых дегустационных залах Wine Spectator в Напе, Калифорния, было обнаружено, что 7% бутылок были заражены. В 2013 году Совет по качеству пробки провел более 25 тысяч тестов. Результаты, по сравнению с данными восьмилетней давности, показали резкое снижение уровня ТСА примерно на 81 процент. В последнем тесте 90% образцов поступающих партий натуральной пробки показали значения ниже 1,0 ppt, и только 7% показали результаты в диапазоне 1,0–2,0 ppt. Совершенствование технологий производства пробки и виноделия продолжается с целью снижения частоты возникновения проблемы, однако широкое освещение в СМИ проблемы заражения пробкой вызвало споры в винодельческом сообществе, разделив традиционных производителей пробки и производителей новых синтетических укупорок и винтовых крышек. Однако считается, что винтовые крышки и синтетические пробки подвержены другому виду дефекта аромата – сульфидизации. Это может быть связано с уменьшением поступления кислорода, что концентрирует сернистые запахи в винах, содержащих универсальные консерванты, однако более вероятно, что эти вина изначально содержат избыточное или несбалансированное количество консервантов на основе сульфитов.

Системная ТСА

Системное заражение ТСА происходит, когда ТСА проникает в винодельню иными путями, кроме пробки, и может затронуть все производство вина, а не только отдельные бутылки. Это происходит, когда винные бочки, дренажные трубы, деревянные балки в погребах или резиновые шланги становятся источником ТСА.