Урушиол: состав, свойства и аллергенное воздействие

Введение

Масляная смесь органических соединений

Урушиол /ʊ/'/r//uː//ʃ//i//.//ɒ//l / – это масляная смесь органических соединений, обладающая аллергенными свойствами и содержащаяся в растениях семейства Anacardiaceae, особенно в видах Toxicodendron (например, ядовитый дуб, китайское лаковое дерево, ядовитый плющ, ядовитый сумак), Comocladia (девичьи сливы), Metopium (ядовитое дерево), а также в некоторых частях манго и плодах кешью. У большинства людей контакт с урушиолом вызывает аллергическую кожную сыпь, известную как контактный дерматит, вызванный урушиолом. Название «урушиол» происходит от японского слова, обозначающего лаковое дерево – Toxicodendron vernicifluum. Окисление и полимеризация урушиола в соке дерева в присутствии влаги позволяют ему формировать твердый лак, используемый для изготовления традиционных китайских, корейских и японских лакированных изделий.

История

Хотя лаки, содержащие урушиол, и их способность вызывать раздражение кожи, были хорошо известны в Восточной Азии на протяжении многих тысячелетий, первые известные западные упоминания о них относятся к 1624 году и принадлежат Джону Смиту, который первоначально уподобил ядовитый плющ английскому плющу. Сначала он не классифицировал его как ядовитое растение из-за быстроты исчезновения высыпаний, и предположил, что растение может иметь лекарственные свойства. После контакта урушиола с кислородом, при определенных условиях, он превращается в черный лак, получивший название лака уруши. Урушиол представляет собой смесь нескольких тесно связанных органических соединений, каждое из которых состоит из катехола, замещенного в 3-м положении углеводородной цепью, содержащей 15 или 17 атомов углерода. Углеводородная группа может быть насыщенной или ненасыщенной. Точный состав смеси варьируется в зависимости от источника растения. Урушиол, содержащийся в ядовитом дубе западного происхождения, главным образом состоит из катехолов с C17-боковыми цепями, в то время как ядовитый плющ и ядовитый сумак содержат преимущественно катехолы с C15-боковыми цепями. Вероятность и степень тяжести аллергической реакции на урушиол зависят от степени ненасыщенности углеводородной цепи. Менее чем у половины населения возникает реакция на насыщенный урушиол, но более 90% реагируют на урушиол, содержащий как минимум две двойные связи. Более длинные боковые цепи, как правило, вызывают более сильную реакцию. Урушиол – это олеорезин, содержащийся в соке ядовитого плюща и родственных растений. После повреждения растения или поздней осенью сок просачивается на поверхность, где при определенных условиях температуры и влажности урушиол превращается в черноватый лак при контакте с кислородом. Лак уруши очень стабилен: он устойчив к воздействию щелочей, кислот и спирта, а также выдерживает температуры выше 300 °C. Однако лак может разрушаться под воздействием ультрафиолетового излучения от солнца и других источников. Все эти растения имеют характерные признаки, облегчающие их идентификацию. Ядовитый плющ всегда растет группами по три глянцевых, заостренных листочка. Ядовитый дуб имеет схожий вид, но с более крупными и округлыми лопастями, покрытыми легким бархатистым опушением, и растет группами по 3, 5 или 7. Ядовитый сумак растет группами от 7 до 13 листочков, всегда нечетным числом. Листочки имеют овально-ланцетную форму и глянцевую поверхность.

Although urushiol containing lacquers and their skin irritating properties were well known in East Asia for several millennia beforehand, its first recorded Western texts were in 1624 by John Smith where he initially likened poison ivy to English ivy. He did not classify it as a poison at first due to the speed with which its rash disappeared and Smith hypothesized that there may actually be medicinal uses for the plant. After urushiol comes in contact with oxygen, under certain conditions it becomes a black lacquer and has been named urushi lacquer. Urushiol is a mixture of several closely related organic compounds. Each consists of a catechol substituted in the 3 position with a hydrocarbon chain that has 15 or 17 carbon atoms. The hydrocarbon group may be saturated or unsaturated. The exact composition of the mixture varies, depending on the plant source. Whereas western poison oak urushiol contains chiefly catechols with C17 side chains, poison ivy and poison sumac contain mostly catechols with C15 sidechains. The likelihood and severity of allergic reaction to urushiol is dependent on the degree of unsaturation of the hydrocarbon chain. Less than half of the general population experience a reaction with the saturated urushiol alone, but over 90% do so with urushiol that contains at least two degrees of unsaturation (double bonds). Longer side chains tend to produce a stronger reaction. Urushiol is an oleoresin contained within the sap of poison ivy and related plants, and after injury to the plant, or late in the fall, the sap leaks to the surface of the plant, where under certain temperature and humidity conditions the urushiol becomes a blackish lacquer after being in contact with oxygen. Urushi lacquer is very stable. It is able to withstand disturbances from alkali, acid, and alcohol, while also being able to resist temperatures of over 300 °C. However, the lacquer can be degraded by UV rays from the sun and other sources. These plants all have distinguishing features that will help in identification. Poison ivy always grows with groups of three glossy, pointed leaflets. Poison oak has a similar appearance, but with larger and more rounded lobes, with a light, velvety pubescence and grow in groups of 3, 5, or 7. Poison sumac grows in groups of 7 to 13 leaflets, always an odd number. The leaflets are ovate lanceolate and glossy.

Аллергический ответ и лечение

Прежде чем урушиол впитается в кожу, его можно удалить с помощью мыла и воды. Значительное количество урушиола может впитаться уже через несколько минут. После проникновения урушиола в кожу попытки удалить его водой неэффективны. Это и вызывает болезненную сыпь, волдыри и зуд. Как только эта реакция начнется, эффективными оказываются лишь немногие средства лечения, такие как кортизон или преднизон.

Механизм действия

Чтобы вызвать аллергический дерматит, урушиол сначала окисляется, образуя две двойные связи с кислородом в своей структуре. Затем он реагирует с белковым нуклеофилом, запуская реакцию в коже. Дерматит опосредован приобретенным иммунным ответом. Урушиол – молекула слишком малого размера, чтобы напрямую активировать иммунный ответ. Вместо этого он присоединяется к определенным белкам кожи, где выступает в роли гаптена, вызывая гиперчувствительность IV типа. Гидрокортизон, активный ингредиент кортизона, облегчает это состояние, блокируя высвобождение веществ, вызывающих дерматическую реакцию. Сам гидрокортизон никак не взаимодействует с урушиолом.