Введение

Эруциновая кислота — это мононенасыщенная жирная кислота омега-9, обозначаемая 22:1ω9. Её химическая формула: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11CO2H. Она широко распространена в семенах резеды и других растениях семейства Капустные (Brassicaceae), содержание в рапсовом масле с высоким содержанием эруциновой кислоты составляет от 20 до 54%, а в горчичном масле — 42%. Эруциновая кислота также известна как цис-13-докозеновая кислота, а транс-изомер — как брассидиновая кислота.

Применение

Эруциновая кислота является предшественником брассиловой кислоты, C13-дикарбоновой кислоты, которая используется для производства специальных полиамидов и полиэстеров. Преобразование включает озонолиз, который избирательно разрывает двойную связь C=C в эруциновой кислоте:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11CO2H + O3 + 0.5 O2 → CH3(CH2)7CO2H + HO2C(CH2)11CO2H
Амиды эруциновой кислоты используются в качестве смазочных материалов и поверхностно-активных веществ.

Источники эруциновой кислоты

Название эруцик означает "относящийся к Eruca" – роду цветущих растений семейства Brassicaceae. В этот род входит видовый вид колючий (E. sativa), который сегодня чаще известен как рукола (в США) или рокет (в Великобритании). Эруциновая кислота вырабатывается естественным образом (вместе с другими жирными кислотами) во многих зеленых растениях, особенно в растениях рода Brassica. Для промышленного производства эруциновой кислоты используется рапс, а для пищевых целей разработан рапс с низким содержанием эруциновой кислоты (LEAR), известный как канола, содержащий жиры, полученные из олеиновой кислоты, а не эруциновой.

Биохимия

Эруциновая кислота образуется путем удлинения олеиновой кислоты с участием олеил-кофермента А и малонил-КоА. В печени человека эруциновая кислота расщепляется до жирных кислот с более короткой цепью ферментом длинноцепочечной ацил-КоА дегидрогеназой.